2-carboethoxy-2,3-dehydropyrrolizidine | 99125-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-carboethoxy-2,3-dehydropyrrolizidine
• 英文别名: 2-carbethoxy-2,3-dehydro-pyrrolizidine；ethyl 5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolizine-3-carboxylate
• CAS: 99125-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: TYBYKIZBCPCWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-aza-2β-carboethoxy-2-vinyl-3α-bicyclo<3.1.0>hexane 550.0 ℃ 、0.8 Pa 条件下， 以90%的产率得到ethyl 2-<5-(3H-4,5-dihydropyrrolyl)>crotonate
  参考文献：
  名称：

  Topological selectivity in the intramolecular [4 + 1] pyrroline annulation. Formal total stereospecific synthesis of (.+-.)-supinidine, (.+-.)-isoretronecanol, and (.+-.)-trachelanthamidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00273a033

文献信息

• Synthesis of fused pyrrolines by the intramolecular cycloadition of azides application to the pyrrolizidine alkaloids.
  作者：William H. Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89182-0

  日期：1985.1

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of azide 4 proceeds through triazoline 5 and vinyl aziridine 6, resulting in the formation of the 1,5-homodienyl shift product 7 and the tetrahydropyrrolizines 8 and 9. Compound 8 represents a formal total synthesis of supinidine.

  叠氮化物4的分子内1，3-偶极环加成通过三唑啉5和乙烯基氮丙啶6进行，导致形成1，5-同二烯基移位产物7和四氢吡咯烷酮8和9。化合物8代表了泛素的正式全合成。