4,4-dimethyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,6-hexahydropyrano[3,4-c]pyrrole | 1170709-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,6-hexahydropyrano[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,3a,6-tetrahydropyrano[3,4-c]pyrrole；4,4-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,3a,6-tetrahydropyrano[3,4-c]pyrrole
• CAS: 1170709-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: KCBKMXLMBPZTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(allyloxy)propan-2-yl)-4-methylene1-tosylpyrrolidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到4,4-dimethyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,6-hexahydropyrano[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Au催化的环异构化和Ru催化的复分解反应合成多环杂环

  摘要：

  基于金催化的环异构化反应，然后Ru催化的闭环复分解，描述了一种顺序有效的催化制备多环杂环的方法，包括四氢呋喃或环戊吡喃，六氢吡咯并吡咯烷和四氢异亚戊烯衍生物。在某些情况下，观察到非对映选择性地导致顺式四氢环戊[ c ]吡喃和四氢-1 H-呋喃[3,4- c ]吡喃的烯烃部分的异构化。这些四氢吡喃的催化氢化反应导致形成多环官能化的饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.001

文献信息

• Synthesis of polycyclic heterocycles via sequential Au-catalyzed cycloisomerization and Ru-catalyzed metathesis reactions
  作者：Chung-Meng Chao、Patrick Yves Toullec、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.001

  日期：2009.7

  furo- or cyclopenta- pyran, hexahydropyrano pyrrolidine, and tetrahydroisochromene derivatives is described based on a gold-catalyzed cycloisomerization reaction followed by a Ru-catalyzed ring-closing metathesis. An isomerization of the alkene moiety leading diastereoselectively to cis tetrahydrocyclopenta[c]pyran and tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyran is observed in some cases. The catalytic hydrogenation

  基于金催化的环异构化反应，然后Ru催化的闭环复分解，描述了一种顺序有效的催化制备多环杂环的方法，包括四氢呋喃或环戊吡喃，六氢吡咯并吡咯烷和四氢异亚戊烯衍生物。在某些情况下，观察到非对映选择性地导致顺式四氢环戊[ c ]吡喃和四氢-1 H-呋喃[3,4- c ]吡喃的烯烃部分的异构化。这些四氢吡喃的催化氢化反应导致形成多环官能化的饱和化合物。