1,3-dimethoxy-9H-fluorene | 1065544-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-9H-fluorene
• CAS: 1065544-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IZMXMDMSOFNGJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (3',5'-dimethoxybiphenyl-2-yl)methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1,3-dimethoxy-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki-Miyaura偶联和酸催化的Friedel-Crafts反应作为关键步骤，可高效合成含有噻吩或吲哚环的取代芴和杂环稠合的茚

  摘要：

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.021

文献信息

• A denitrogenative palladium-catalyzed cascade for regioselective synthesis of fluorenes
  作者：Wai Chung Fu、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c9sc04062e

  日期：——

  cascade for the modular and regioselective synthesis of polysubstituted fluorenes. Hydrazone facilitates the Pd(II) to Pd(IV) oxidative addition in a Catellani pathway and is also the methylene synthon in the proposed reaction. Aryl iodides and 2-bromoarylaldehyde hydrazones undergo a norbornene-controlled tandem reaction sequence to give a broad scope of fluorenes in the presence of a palladium catalyst

  我们在此报道了用于多取代芴的模块化和区域选择性合成的脱氮钯催化的级联反应。dra可促进Catellani途径中的Pd（II）到Pd（IV）氧化加成反应，并且也是拟议反应中的亚甲基合成子。在钯催化剂的存在下，芳基碘化物和2-溴芳基醛经历降冰片烯控制的串联反应序列，从而得到宽范围的芴。所描述的方法是可扩展的并且适用于with基团的原位生成的三组分反应。已经进行了初步的机械研究。
• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Polyarylfluorenes via Pd-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Seung Jun Hwang、Hyun Jin Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol901854f

  日期：2009.10.15

  A facile protocol for the Pd-catalyzed preparative synthesis of fluorene derivatives has been developed. While a wide range of fluorenes; were easily obtained with high efficiency and selectivity under mild conditions, excellent functional group tolerance was also demonstrated. On the basis of Hammett and KIE studies, the present reaction is proposed to proceed via a base-assisted deprotonative metalation pathway.