1-[7-(4-bromobenzenesulfonyl)-6,7-dihydro-5H-1-thia-7-aza-s-indacen-4-yl]propan-2-one | 1236365-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[7-(4-bromobenzenesulfonyl)-6,7-dihydro-5H-1-thia-7-aza-s-indacen-4-yl]propan-2-one
• 英文别名: 1-[7-(4-Bromophenyl)sulfonyl-5,6-dihydrothieno[3,2-f]indol-4-yl]propan-2-one；1-[7-(4-bromophenyl)sulfonyl-5,6-dihydrothieno[3,2-f]indol-4-yl]propan-2-one
• CAS: 1236365-11-9
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₃S₂
• 分子量: 450.377
• InChiKey: SJJHMAXOMHUJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethyl]-N-thiophen-2-ylethynylbenzenesulfonamide 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-[7-(4-bromobenzenesulfonyl)-6,7-dihydro-5H-1-thia-7-aza-s-indacen-4-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化：环状杂环和反应路径对系链长度的依赖性

  摘要：

  制备一系列具有芳基炔基酰胺亚结构的呋喃-炔底物，并使其催化量的膦金（I）配合物。在芳基炔基酰胺和呋喃亚基之间的系链中有两个碳原子时，观察到苯甲酰化杂环的形成，可以通过这种方式获得许多有趣的杂环框架。系链中有3个碳原子时，结果却大不相同，分离出了被加成环四氢吡啶环的环戊二烯衍生物。关于选择性确定步骤的计算为所建议的两种不同途径提供了支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900614

文献信息

• Gold Catalysis: Anellated Heterocycles and Dependency of the Reaction Pathway on the Tether Length
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Sreekumar Pankajakshan、Matthias Rudolph、Elisabeth Enns、Thomas Bander、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/adsc.200900614

  日期：2009.11

  atoms in the tether between the arylalkynylamide and the furan subunits, the formation of benzoanellated heterocycles was observed, a number of interesting heterocyclic framworks could be accessed in this way. With three carbon atoms in the tether, the outcome was quite different, cyclopentadiene derivatives anellated to tetrahydropyridine rings were isolated. The two different pathways suggested are

  制备一系列具有芳基炔基酰胺亚结构的呋喃-炔底物，并使其催化量的膦金（I）配合物。在芳基炔基酰胺和呋喃亚基之间的系链中有两个碳原子时，观察到苯甲酰化杂环的形成，可以通过这种方式获得许多有趣的杂环框架。系链中有3个碳原子时，结果却大不相同，分离出了被加成环四氢吡啶环的环戊二烯衍生物。关于选择性确定步骤的计算为所建议的两种不同途径提供了支持。