diphenyl-{2-[(S)-2-(1H-tetrazol-5-yl)pyrrolidin-1-ylmethyl]phenyl}silanol | 1210262-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-{2-[(S)-2-(1H-tetrazol-5-yl)pyrrolidin-1-ylmethyl]phenyl}silanol
• 英文别名: hydroxy-diphenyl-[2-[[(2S)-2-(2H-tetrazol-5-yl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenyl]silane
• CAS: 1210262-38-6
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅OSi
• 分子量: 427.581
• InChiKey: MILJOFKEWAJEFV-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 14.0h， 以149 mg的产率得到diphenyl-{2-[(S)-2-(1H-tetrazol-5-yl)pyrrolidin-1-ylmethyl]phenyl}silanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Silanol-substituted Proline Analog as Organocatalyst

  摘要：

  一种基于脯氨酸的硅醇被设计为一种新型潜在的有机催化剂，并从四唑3开始合成。其核心思想是将酸性（四唑）和碱性功能（吡咯烷）与同一分子中的硅醇基团结合。合成7需要从四唑3开始进行四个反应步骤。在固态（X射线晶体结构分析）中，关键的功能基团显示出有利的取向。已经建立了手性HPLC方法和手性毛细管电泳方法，用于研究外消旋醇9和11的动力学分辨。醇的乙酰化反应不会被有机催化剂7加速，并且产生的ee值相当低。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-1009

文献信息

• Synthesis of a Silanol-substituted Proline Analog as Organocatalyst
  作者：Daniel Kracht、Susumu Saito、Roland Fröhlich、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1515/znb-2009-1009

  日期：2009.10.1

  A proline-derived silanol, was designed as a novel potential organocatalyst, and synthesized starting from the tetrazole 3. The central idea was the combination of an acidic (tetrazole) and a basic functionality (pyrrolidine) with a silanol moiety in the same molecule. The synthesis of 7 was performed in four reaction steps starting with the tetrazole 3. In the solid state (X-ray crystal structure analysis) the crucial functional groups show a favorable orientation. A chiral HPLC method and a chiral capillary electrophoresis method have been established for the investigation of the kinetic resolution of the racemic alcohols 9 and 11. Acetylation reactions of alcohols were not accelerated by the organocatalyst 7, and the produced ee values were rather low.

  一种基于脯氨酸的硅醇被设计为一种新型潜在的有机催化剂，并从四唑3开始合成。其核心思想是将酸性（四唑）和碱性功能（吡咯烷）与同一分子中的硅醇基团结合。合成7需要从四唑3开始进行四个反应步骤。在固态（X射线晶体结构分析）中，关键的功能基团显示出有利的取向。已经建立了手性HPLC方法和手性毛细管电泳方法，用于研究外消旋醇9和11的动力学分辨。醇的乙酰化反应不会被有机催化剂7加速，并且产生的ee值相当低。