3-Benzyl-5-vinyl-N-phenyl-1,2-cyclopentanedicarboximide | 131058-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Benzyl-5-vinyl-N-phenyl-1,2-cyclopentanedicarboximide
• 英文别名: 6-benzyl-4-ethenyl-2-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 131058-98-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: MKGKRIWTWICEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-6-phenylthio-4-hexenoic acid chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-Benzyl-5-vinyl-N-phenyl-1,2-cyclopentanedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  自由基环空方法。通过3 + 2环加成反应形成2-乙烯基环戊烷衍生物

  摘要：

  通过热或光解诱导的N-羟基吡啶-2-硫酮或其他硫代异羟肟酸酯的O-酰基衍生物的分解，在过量的缺电子烯烃的存在下，获得了2-乙烯基环戊烷衍生物。该加成/环化/消除反应的顺序是由苯硫基自由基介导的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97582-8

文献信息

• Sequential radical addition/cyclization/β-elimination reactions. 3-exo- and 5-exo-cycloaddition reactions of 5-phenylthio-3-pentenyl and 5-phenylthio-3-pentynyl radicals
  作者：Radomir N. Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81996-7

  日期：1992.1

  accomplished by thermally or photolytically induced decompositions of O-acyl derivatives of N-hydroxypyridine-2-thione or other thiohydroxamic esters of 6-phenylthio-4-hexenoic acid 11 in the presence of an excess of radicophilic olefins, afforded the 2-vinylcyclopentane derivatives 13 in 50–90% yields, while decompositions of thiohydroxami esters or 6-phenylthio-4-hexynoic acids 24, under the same

  通过热或光解诱导的N-羟基吡啶-2-硫酮的O-酰基衍生物或6-苯基硫基-4-己酸11的其他硫代异羟肟酸酯的分解，可实现顺序自由基加成/ 5-外-环化/β-消除反应。在相同的实验条件下，在电子的存在下，过量的亲核性烯烃的存在，以50-90％的产率提供了2-乙烯基环戊烷衍生物13，同时分解了硫代羟肟酸酯或6-苯硫基-4-己酸24。烯烃，得到相应的2-亚乙烯基亚环戊烷（2-外-烯丙基环戊烷）衍生物2（61-72％）。但是，当硫代异羟肟酸酯分解时39在没有亲核性烯烃的沸腾甲苯溶液中进行反应，进行了3​​-exo环化反应，并以43-60％的收率获得了相应的2-乙烯基环丙烷衍生物40。
• SAICIC, RADOMIR N.;CEKOVIC, ZIVORAD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4203-4206
  作者：SAICIC, RADOMIR N.、CEKOVIC, ZIVORAD

  DOI：——

  日期：——