ethyl 3a-(2-bromophenyl)-2,5-dioxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate | 1170694-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 3a-(2-bromophenyl)-2,5-dioxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3a-(2-bromophenyl)-2,5-dioxo-4,6-dihydro-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1170694-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₄
• 分子量: 378.222
• InChiKey: FOIKTYFZXDDDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-bromophenyl)but-3-enoyl(furan-2-yl)carbamate 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 3a-(2-bromophenyl)-2,5-dioxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  寄主链生物碱非芬太尼的环加成研究

  摘要：

  几种亚氨基呋喃基氨基甲酸酯的热分解可提供分子内[4 + 2]-环加成反应衍生的产物。在邻叠氮基氨基甲酸芳基酯13的情况下，优选的途径是通过对亚硝基中间体进行电环化以产生3-取代的吲哚而进行的。尝试还原叠氮基团导致与相邻的亚氨基基团发生新的分子内氮杂-维蒂希反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.088

文献信息

• Cycloaddition studies directed toward the strychnos alkaloid minfiensine
  作者：Drew R. Bobeck、Stefan France、Carolyn A. Leverett、Fernando Sánchez-Cantalejo、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.088

  日期：2009.7

  The thermolysis of several imidofuranyl carbamates delivers products derived from an intramolecular [4+2]-cycloaddition reaction. In the case of the ortho-azido aryl carbamate 13, the preferred path proceeds by an electrocyclization of a nitrene intermediate to produce a 3-substituted indole. Attempts to reduce the azido group resulted in a novel intramolecular aza-Wittig reaction with the neighboring

  几种亚氨基呋喃基氨基甲酸酯的热分解可提供分子内[4 + 2]-环加成反应衍生的产物。在邻叠氮基氨基甲酸芳基酯13的情况下，优选的途径是通过对亚硝基中间体进行电环化以产生3-取代的吲哚而进行的。尝试还原叠氮基团导致与相邻的亚氨基基团发生新的分子内氮杂-维蒂希反应。
• IMDAF Cascade Approach toward the Synthesis of the Alkaloid (±)-Minfiensine
  作者：Carolyn A. Leverett、Gang Li、Stefan France、Albert Padwa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00771

  日期：2016.11.4

  The total synthesis of the Strychnos alkaloid (±)-minfiensine was achieved via an intramolecular amidofuran Diels–Alder cycloaddition/rearrangement followed by an iminium ion/cyclization cascade sequence. This domino process provides for a rapid access to the unique 1,2,3,4-tetrahydro-9a,4a-iminoethanocarbazole core structure found in the alkaloid minfiensine (2). In this paper, the full account of

  所述的全合成马钱子生物碱（±）-minfiensine经由分子内amidofuran狄尔斯-阿尔德环加成来实现/重排，随后亚胺离子/环化级联序列。这种多米诺骨牌工艺可快速进入在生物碱米非芬新碱中发现的独特的1,2,3,4-四氢-9a，4a-亚氨基乙基咔唑核心结构（2）。在本文中，我们对合成研究进行了全面描述，突出了级联序列成功地以高收率形成（±）-minfiensine（2）的A / B / C / D环的应用。然后使用钯催化的烯醇盐偶联反应提供最终的E环，并完成（±）-minfiensine（2）的总合成。