triisopropyl{(3Z)-3,4-bis[(4-nitrophenyl)ethynyl]-6-(triisopropylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne-1yl}silane | 494859-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl{(3Z)-3,4-bis[(4-nitrophenyl)ethynyl]-6-(triisopropylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne-1yl}silane
• 英文别名: [(Z)-3,4-bis[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]-6-tri(propan-2-yl)silylhex-3-en-1,5-diynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 494859-12-0
• 化学式: C₄₀H₅₀N₂O₄Si₂
• 分子量: 679.019
• InChiKey: KCCXXDABVIAZJW-DTTHWBISSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.65
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl{(3Z)-3,4-bis[(4-nitrophenyl)ethynyl]-6-(triisopropylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne-1yl}silane 以 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-1,6-bis(4-nitrophenyl)-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Martin, Rainer E.; Bartek, Johannes; Diederich, Francois, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1998, # 2, p. 233 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,6-bis(4-nitrophenyl)-3,4-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]hex-3-ene-1,5-diyne 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到triisopropyl{(3Z)-3,4-bis[(4-nitrophenyl)ethynyl]-6-(triisopropylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne-1yl}silane
  参考文献：
  名称：

  供体取代的乙炔基化脱氢环戊烯和Radiaannulenes：具有强分子内电荷转移功能的乙炔碳片。

  摘要：

  在本文中，我们报告了使用模块化四乙炔基乙烯（TEE，3,4-diethynylhex-3-ene-1,5-diyne）构建单元通过乙炔支架制备空前的π共轭大环（图1）。（Z）-双脱保护的TEE的新光化学途径（方案1）使得能够合成苯胺基取代的乙炔基化的十八氢[12]-（5）和十二氢[18]环戊烯（6）（方案2）。在偶然发现了乙炔基化的Radianannulenes（方案3）之后，可以将其视为乙炔化的脱氢环戊烯和膨胀的烯键的杂化物，随后出现了两个系列的单环（7 – 9 ; 制备了方案6）和双环（10和11；方案7）的代表。通过X射线晶体结构分析揭示了radiaannulene 7大环周界的大量应变（图2）。然而，单环和双环的环戊二烯在室温下在空气中稳定数月。通过引入外围苯胺基供体基团，与电子接受的全C核经历强分子内电荷转移相互作用，可以大大提高脱氢环戊烯和放射性环戊烯的光电性能。结果，UV /

  DOI：

  10.1002/hlca.200490104

文献信息

• π-Electron conjugation effects in antiaromatic dehydro[12]- and aromatic dehydro[18]-annulenes
  作者：Frieder Mitzel、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1039/b208115f

  日期：——

  perethynylated dehydro[12]- and dehydro[18]-annulenes were prepared by oxidative acetylenic coupling of cis-bisdeprotected tetraethynylethene derivatives obtained by a new photochemical route; they display strongly bathochromically shifted longest-wavelength absorption bands compared to their silyl-substituted counterparts resulting from efficient intramolecular charge-transfer between the peripheral

  N，N-二甲基苯胺基取代的乙炔基化的脱氢[12]-和脱氢[18]-环烯是通过新的光化学途径获得的顺式-双去保护的四乙炔基乙烯衍生物的氧化炔键偶联而制得的；与它们的甲硅烷基取代的对应物相比，它们显示出强烈的红移位移的最长波长吸收带，这是由于外围π电子供体与受电子中心炔基之间有效的分子内电荷转移所致。