(E)-3-(7,8-dimethoxy-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-3-yl)-N,N-diethylacrylamide | 1213766-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(7,8-dimethoxy-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-3-yl)-N,N-diethylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(7,8-dimethoxy-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-3-yl)-N,N-diethylprop-2-enamide
• CAS: 1213766-93-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: VVCGNWPXYRGODT-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N',N'-diethyl-3-[N-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]acrylamide 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-3-(7,8-dimethoxy-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-3-yl)-N,N-diethylacrylamide 、 (E)-3-(7,8-dimethoxy-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindol-3-yl)-N,N-diethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的直接芳基化与Heck反应：吡咯并异喹啉和异吲哚的合成

  摘要：

  已经对2-烯基取代的邻碘碘苄基吡咯研究了CH活化和Heck反应之间的竞争。通过选择适当的催化体系，无论烯烃上取代基的性质如何，均可将反应从烯烃切换为吡咯核，从而获得优异的吡咯并[1,2- b ]异喹啉或吡咯并[2,1-]收率。a ]异吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900368

文献信息

• Intramolecular Palladium-Catalyzed Direct Arylation<i>vs.</i>Heck Reactions: Synthesis of Pyrroloisoquinolines and Isoindoles
  作者：Sergio Lage、Unai Martínez-Estíbalez、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/adsc.200900368

  日期：2009.10

  competition between CH activation and Heck reactions has been studied on 2-alkenyl-substituted o-iodobenzylpyrroles. The reaction can be switched from the alkene to the pyrrole nucleus by choosing the adequate catalytic system, regardless of the nature of the substituent on the alkene, obtaining excellent yields of pyrrolo[1,2-b]isoquinolines or pyrrolo[2,1-a]isoindoles.

  已经对2-烯基取代的邻碘碘苄基吡咯研究了CH活化和Heck反应之间的竞争。通过选择适当的催化体系，无论烯烃上取代基的性质如何，均可将反应从烯烃切换为吡咯核，从而获得优异的吡咯并[1,2- b ]异喹啉或吡咯并[2,1-]收率。a ]异吲哚。