5,5'-(C6H4O2B)2-2,2'-dithiophene | 1140428-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-(C6H4O2B)2-2,2'-dithiophene
• CAS: 1140428-23-4
• 化学式: C₂₀H₁₂B₂O₄S₂
• 分子量: 402.067
• InChiKey: NEAJSWDDAVLTLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 、 儿萘酚硼烷 在 C₁₁H₆F₆N₂S 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 5,5'-(C6H4O2B)2-2,2'-dithiophene 、
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩的无金属转移 C−H 硼酸化

  摘要：

  噻吩是药物和材料化学领域的重要化学组成部分。因此，这些单元的 C−H 功能化对于开发新应用至关重要。在此，我们报告了使用无金属转移 C-H 硼化的噻吩的 C-H 硼化。当在 C2 取代的噻吩上进行时，该反应对 C5 上的硼酸化具有选择性，而 C3 取代的噻吩在 C2 上硼酸化，这是与报道的 C-H 硼酸化方法互补的选择性，通常倾向于在 C5 位置硼酸化。对催化系统进行了优化。该反应被证明适用于电子多样化的噻吩，并且还与敏感的官能团相容。反应机制的计算研究表明路易斯对 C-H 活化机制具有动力学驱动的选择性。本文开发的方法是制备 C2-硼化 C3-取代噻吩的经济途径。

  DOI：

  10.1002/zaac.202300006