4-(2-环氧乙烷基)-苯甲酸 | 159262-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-环氧乙烷基)-苯甲酸
• 英文名称: 4-(oxiran-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-oxiranylbenzoic acid；4-oxiranyl-benzoic acid
• CAS: 159262-71-2
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: VCZAQQDKQNHPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-环氧乙烷基)-苯甲酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以32.8 g的产率得到methyl 4-(oxiran-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Inversion of product selectivity in an enzyme-inspired metallosupramolecular tweezer catalyzed epoxidation reaction

  摘要：

  这项研究描述了一种异配位、半可变的PtII–P，S钳形配合物，它将手性的Jacobsen–Katsuki MnIII-salen环氧化催化剂与酰胺吡啶受体结合起来，导致与不含识别基团的催化剂相比，主要环氧化产物的构型发生反转。

  DOI：

  10.1039/b908852k
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-环氧乙烷基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过有机电系统实现烯烃的环氧化

  摘要：

  用于高价值有机化学品生产的可再生电力驱动的有机电合成过程具有更高的能量转换效率和减少的碳足迹，正在吸引化学家补充甚至取代传统的工业合成路线。尽管经常受到称赞，但电合成在有机化学实验室和工业中仍然是一个未充分使用的程序。烯烃氧化化学在处理有机物方面发挥着重要作用，由此产生的环氧化物被广泛用作工业中的原料和中间体。在这里，我们描述了一种具有相分离膜电极组装策略的有机电系统，原位耦合H 2 O 2发电和烯烃环氧化，提供纯溶剂环氧化物溶液，能量转换效率 >90%，在环境条件下仅消耗 H 2 O 和 O 2 。具体来说，电催化产生的H 2 O 氧化和O 2还原产生的H +和HO 2 -使用离子导体重组形成H 2 O 2，​​充当烯烃环氧化的氧化剂。使用工程设计的高效催化剂，我们展示了涉及 H 2 O 2的下游有机合成的广泛底物范围和可扩展反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc02885a

文献信息

• Manganese-Catalyzed Epoxidations of Alkenes in Bicarbonate Solutions
  作者：Benjamin S. Lane、Matthew Vogt、Victoria J. DeRose、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja025956j

  日期：2002.10.1

  screening, for the epoxidation of alkenes. It uses hydrogen peroxide as the terminal oxidant, is promoted by catalytic amounts (1.0-0.1 mol %) of manganese(2+) salts, and must be performed using at least catalytic amounts of bicarbonate buffer. Peroxymonocarbonate, HCO(4)(-), forms in the reaction, but without manganese, minimal epoxidation activity is observed in the solvents used for this research

  本文描述了一种通过平行筛选发现和改进的烯烃环氧化方法。它使用过氧化氢作为末端氧化剂，由催化量 (1.0-0.1 mol%) 的锰 (2+) 盐促进，并且必须至少使用催化量的碳酸氢盐缓冲液进行。过氧化单碳酸酯 HCO(4)(-) 在反应中形成，但没有锰，在用于本研究的溶剂中观察到最小的环氧化活性，即 DMF 和 (t)BuOH。在类似条件下筛选了 30 多种 d-block 和 f-block 过渡金属盐的环氧化活性，但发现的最佳催化剂是 MnSO(4)。EPR 研究表明，Mn(2+) 最初在催化反应中被消耗，但在过程结束时可能会在过氧化氢被消耗时再生。在这些条件下，使用 10 当量的过氧化氢将各种芳基取代的、环状和三烷基取代的烯烃环氧化，但单烷基烯烃则不然。为了改善底物范围，并提高过氧化氢消耗的效率，筛选了 68 种不同的化合物，以寻找相对于过氧化氢的竞争性歧化反应而言可提高环氧化反应速率的添加剂。成功的添加剂是
• Facile Synthesis of Second-Generation Dendrons with an Orthogonal Functional Group at the Focal Point
  作者：Ravi Kumar Cheedarala、Vijaya Sunkara、Joon Won Park

  DOI：10.1080/00397910802627076

  日期：2009.5.7

  Abstract Facile synthesis of second-generation dendrons with an aldehyde, epoxy, or t-Boc group at the focal point and nine carboxylic acid groups at the periphery is reported. The scheme includes a coupling of the first-generation dendrons and a two-step, one-pot reaction that proceeds through a Boc deprotection and in situ conjugation at the focal point.

  摘要 报道了在焦点处具有醛、环氧基或 t-Boc 基团，在外围具有九个羧酸基团的第二代树突的轻松合成。该方案包括第一代树突的偶联和通过 Boc 脱保护和焦点处的原位偶联进行的两步、一锅反应。
• A Cheap, Catalytic, Scalable, and Environmentally Benign Method for Alkene Epoxidations
  作者：Benjamin S. Lane、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja004000a

  日期：2001.3.1

  aliphatic alkenes can be selectively epoxidized in the presence of terminal alkenes. This experiment also implies that the allylic hydroxyl does not activate the terminal alkene via a directing effect. Entries 9-12 illustrate that epoxidations of arylsubstituted alkenes proceed smoothly; qualitatively, the rates of these reactions were observed to be appreciably faster than for aliphatic alkenes. The only

  烯烃环氧化的良性方法 Benjamin S. Lane 和 Kevin Burgess* 德克萨斯 A & M 大学化学系 PO Box 30012, College Station, Texas 77842-3012 收到 2000 年 11 月 17 日 本文报告了一种简单的方法，其中锰 (2+)盐，例如 MnSO4，使用 30% 的过氧化氢水溶液作为末端氧化剂催化烯烃的环氧化。通过将底物和催化剂溶解在 DMF 或叔丁醇中，然后缓慢加入 30% 过氧化氢和 0.2 M 碳酸氢钠缓冲液的混合物来进行反应。这种方法在成本、简单性和环境因素方面有几个理想的属性。该项目来自在筛选新的、手性的、1,4、7-三氮杂环壬烷 (TACN) 配合物作为潜在的不对称环氧化催化剂。在一个简单的平板装置 1 中的高通量筛选表明，没有任何有机配体的简单锰 (2+) 盐介导了环氧化，但仅在碳酸氢盐缓冲液中。在基于
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Yager Kraig

  公开号：US20090275583A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗病毒感染的方法。
• Mild Oxidation of Styrene and Its Derivatives with Ionic Manganese Porphyrin Immobilized in the Similarly Structured Ionic Liquid
  作者：Ye Liu、Hong-Jiao Zhang、Yue-Qin Cai、Hai-Hong Wu、Xiu-Li Liu、Yong Lu

  DOI：10.1246/cl.2007.848

  日期：2007.7.5

  Without the auxiliary involvement of axial ligands and organic solvents, the ionic manganese porphyrin 1c immobilized in [BPy][BF4] efficiently catalyzed the oxidation of styrene and its derivatives under mild conditions, affording high activity/oxide selectivity and good stability even after 5 recycling uses.

  在没有轴向配体和有机溶剂辅助的情况下，固定在[BPy][BF4]中的离子锰卟啉1c在温和条件下有效催化了苯乙烯及其衍生物的氧化反应，表现出高活性/氧化物选择性，并且在经过5次循环使用后仍具良好的稳定性。