ethenyl (+/-)-trans-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-4a-(3-methoxyphenyl)-2(1H)-isoquinolinecarboxylate | 137517-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethenyl (+/-)-trans-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-4a-(3-methoxyphenyl)-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
• CAS: 137517-94-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: IJYXELXPPSETIM-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethenyl (+/-)-trans-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-4a-(3-methoxyphenyl)-2(1H)-isoquinolinecarboxylate 在 盐酸 、 草酰氯 、 prereduced RaNi 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 trans-2-(cyclopropylmethyl)decahydro-4a-(3-methoxyphenyl)-7-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  取代的反式3-（十氢-和八氢-4a-异喹啉基）酚的合成，抗伤害活性和阿片受体分布。

  摘要：

  已经合成了一系列反式-3-（6-和7-取代的十氢-4a-异喹啉基）酚和反式-3-（八氢-4a-异喹啉基）酚作为潜在的阿片类镇痛药。使用体外和体内测试系统的组合，已评估了所选化合物的受体概况，并在某些情况下区分了mu和κ受体激动剂。通常，将6-外环亚甲基引入反式-3-（十氢-4a-异喹啉基）苯酚体系既增强了抗伤害感受活性，又增强了κ-阿片受体的选择性。对于每个系列，带有N-环丙基甲基取代基的类似物表现出更高的κ-受体选择性，而N-甲基衍生物则表现出更高的mu-受体选择性。7位取代的化合物（3b）的抗伤害感受力明显低于其6位取代的对应物（3a），八氢异喹啉类似物具有中等活性。轴向的8-甲基-6-环外亚甲基异喹啉（20）是小鼠腹部收缩测定中最有效的化合物（ED50 = 0.05 mg / kg sc），而赤道的8-甲基异构体（16）的效力明显较低（ ED 50 ＝ 3.3mg / kg sc）。

  DOI：

  10.1021/jm00079a005
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-6-methyleneisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 ethenyl (+/-)-trans-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-4a-(3-methoxyphenyl)-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的反式3-（十氢-和八氢-4a-异喹啉基）酚的合成，抗伤害活性和阿片受体分布。

  摘要：

  已经合成了一系列反式-3-（6-和7-取代的十氢-4a-异喹啉基）酚和反式-3-（八氢-4a-异喹啉基）酚作为潜在的阿片类镇痛药。使用体外和体内测试系统的组合，已评估了所选化合物的受体概况，并在某些情况下区分了mu和κ受体激动剂。通常，将6-外环亚甲基引入反式-3-（十氢-4a-异喹啉基）苯酚体系既增强了抗伤害感受活性，又增强了κ-阿片受体的选择性。对于每个系列，带有N-环丙基甲基取代基的类似物表现出更高的κ-受体选择性，而N-甲基衍生物则表现出更高的mu-受体选择性。7位取代的化合物（3b）的抗伤害感受力明显低于其6位取代的对应物（3a），八氢异喹啉类似物具有中等活性。轴向的8-甲基-6-环外亚甲基异喹啉（20）是小鼠腹部收缩测定中最有效的化合物（ED50 = 0.05 mg / kg sc），而赤道的8-甲基异构体（16）的效力明显较低（ ED 50 ＝ 3.3mg / kg sc）。

  DOI：

  10.1021/jm00079a005