1,3,11-Trimethoxy-5(12H)-naphthacenon | 94867-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,11-Trimethoxy-5(12H)-naphthacenon
• 英文别名: 1,3,11-trimethoxy-12H-tetracen-5-one
• CAS: 94867-00-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: CVVNRTLWNGAMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,11-Trimethoxy-naphthacenchinon 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3,11-Trimethoxy-5(12H)-naphthacenon
  参考文献：
  名称：

  土霉素及其相关化合物的研究。十七。1,3,11-三甲氧基萘并苯醌的合成。

  摘要：

  如图 1 和图 2 所示，制备了 1，3，11-三甲氧基萘醌（V）和 1，3-二甲氧基蒽醌（XIII）。在碱性介质中用亚硫酸氢钠还原，将醌（V）、（XIII）和 6-甲氧基萘醌（XV）分别转化为 1，3，11-三甲氧基-5（12H）-萘酮（VI）、2，4-二甲氧基蒽酮（Xff）和 11-甲氧基-5（12H）-萘酮（XVI）。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.1013

文献信息

• Studies on Oxytetracycline and Related Compounds. XVI. Synthesis of 1, 3, 11-Trimethoxy-5 (12<I>H</I>)-naphthacenone.
  作者：Zen-ichi Horii、Takefumi Momose、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1248/cpb.10.946

  日期：——

  The Stobbe condensation of methyl 4-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthoate (III) with2, 4-dimethoxybenzaldehyde gave the chalconecarboxylic acid (IV), which was derived to 3-(5-bromo-2, 4-dimethoxybenzyl)-4-methoxy-2-naphthoic acid (XIV) by 6 steps. The compound (XIV) was also prepared from 1-methoxy-2, 3-naphthalenedicarboxylic anhydride (XV) by 4 steps. Cyclizatian reactian of (XIV) emplaying stannic chlaride as a candensing agent resulted in a replacement of bromine atom substituted in the nucleus with hydrogen to form 1, 3, 11-trimethoxy-5(12H)-naphthacenone (I). The whole reaction schema was illustrated in Chart 1.

  斯托贝缩合反应中，甲基4-氧-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酸酯（III）与2, 4-二甲氧基苯甲醛反应生成了香豆酸（IV），该化合物经过6个步骤转化为3-(5-溴-2, 4-二甲氧基苯基)-4-甲氧基-2-萘酸（XIV）。化合物（XIV）也可以通过4个步骤从1-甲氧基-2, 3-萘二酸酐（XV）合成而得。使用氯化锡作为缩合试剂的环化反应导致核中的溴原子被氢原子取代，形成1, 3, 11-三甲氧基-5(12H)-萘烯酮（I）。整个反应机制如图1所示。