(4R)-1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-4-methyl-2-nitromethylene-imidazolidine | 1363483-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4R)-1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-4-methyl-2-nitromethylene-imidazolidine
• CAS: 1363483-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₂
• 分子量: 268.703
• InChiKey: RVRIYCYFFSMVBD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]propane-1,2-diamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4R)-1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-4-methyl-2-nitromethylene-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  具有手性烷基化咪唑烷环的吡虫啉衍生物的合成及其杀虫活性和对烟碱乙酰胆碱受体的亲和性评估

  摘要：

  不对称合成了一系列具有烷基化咪唑烷环的吡虫啉（IMI）衍生物，以评估其对成年雌性家蝇Musca domestica的杀虫活性以及对果蝇的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力。烷基越大，受体亲和力越低，但是在咪唑烷环的R -5-位甲基化和乙基化的衍生物与未取代的化合物等价。受体亲和力的定量结构-活性关系（QSAR）分析表明，将取代基引入咪唑烷环基本上是不利的，但在R处引入取代基如果尺寸较小，则允许-5-位置。合成衍生物与受体的结合模型支持QSAR分析，表明在配体结合位点R -5-位置周围的短烷基存在空间。此外，在杀虫活性和受体亲和力之间观察到正相关，这表明即使修饰了咪唑烷环，受体亲和力也是影响杀虫活性的主要因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.007

文献信息

• Affinity to the Nicotinic Acetylcholine Receptor and Insecticidal Activity of Chiral Imidacloprid Derivatives with a Methylated Imidazolidine Ring
  作者：Hisashi NISHIWAKI、Hikaru NAGAOKA、Mituhiro KURIYAMA、Satoshi YAMAUCHI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.100846

  日期：2011.4.23

  asymmetrically methylated imidazolidine ring were synthesized. Their affinity to the nicotinic acetylcholine receptor of housefly Musca domestica and insecticidal activity against the housefly were measured. The compound with a 5R-methylated imidazolidine ring demonstrated intrinsic activity comparable to that of the unsubstituted compound. Most of the compounds were synergized by oxygenase inhibitors

  合成了具有不对称甲基化咪唑烷环的四种吡虫啉衍生物。测量它们对家蝇家蝇的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力和对家蝇的杀虫活性。具有5R-甲基化的咪唑烷环的化合物显示出与未取代的化合物相当的固有活性。大多数化合物是由加氧酶抑制剂协同作用的。