硫代肼基甲酸甲酯 | 19692-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 中文名称: 硫代肼基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl imidothiocarbamate
• 英文别名: hydrazinecarbothioic acid O-methyl ester；O-methyl hydrazinecarbothioate；O-methyl N-aminocarbamothioate
• CAS: 19692-07-0
• 化学式: C₂H₆N₂OS
• mdl: MFCD27996026
• 分子量: 106.148
• InChiKey: LNWHCOPMPXKPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  142.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代肼基甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-methoxy-[1,2,3,4]thiatriazole
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 438 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(甲氧基硫代甲酰)硫代]乙酸 生成 硫代肼基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Akerblom,E.; Skagius,K., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, # 1, p. 174 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20040192704A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to novel heterocyclic compounds of formula I wherein R 1 —R 4 , X 1 and X 2 are as defined in the summary and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, methods to inhibit or modulate Human Immunodeficiency Virus (HIV) reverse transcriptase with compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing of formula I admixed with at least one solvent, carrier or excipient and processes to prepare compounds of formula I. The compounds are useful for treating disorders in which HIV and genetically related viruses are implicated 1

  这项发明涉及公式I的新异环化合物，其中R1-R4、X1和X2如摘要中所定义，并且其药用可接受盐和溶剂化合物，用公式I的化合物抑制或调节人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶的方法，含有公式I的药物组合物，与至少一种溶剂、载体或赋形剂混合，并制备公式I的化合物的方法。这些化合物可用于治疗HIV和遗传相关病毒参与的疾病。
• Discovery of Potent Protease-Activated Receptor 4 Antagonists with in Vivo Antithrombotic Efficacy
  作者：Michael M. Miller、Jacques Banville、Todd J. Friends、Mark Gagnon、Jon J. Hangeland、Jean-François Lavallée、Alain Martel、Harold O’Grady、Roger Rémillard、Edward Ruediger、François Tremblay、Shana L. Posy、Nick J. Allegretto、Victor R. Guarino、David G. Harden、Timothy W. Harper、Karen Hartl、Jonathan Josephs、Sarah Malmstrom、Carol Watson、Yanou Yang、Ge Zhang、Pancras Wong、Jing Yang、Michel Bouvier、Dietmar A. Seiffert、Ruth R. Wexler、R. Michael Lawrence、E. Scott Priestley、Anne Marinier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00186

  日期：2019.8.22

  monkey thrombosis model. Beginning with a high-throughput screening hit, we identified an imidazothiadiazole-based PAR4 antagonist chemotype. Detailed structure-activity relationship studies enabled optimization to a potent, selective, and orally bioavailable PAR4 antagonist, UDM-001651. UDM-001651 was evaluated in a monkey thrombosis model and shown to have robust antithrombotic efficacy and no prolongation

  为了确定新型抗血栓形成剂，我们通过在猴子血栓形成模型中开发和评估工具化合物UDM-001651，研究了蛋白酶激活的受体4（PAR4）拮抗作用。从高通量筛选开始，我们确定了基于咪唑并噻二唑的PAR4拮抗剂化学型。详细的结构-活性关系研究能够优化有效，选择性和口服生物利用的PAR4拮抗剂UDM-001651。UDM-001651在猴子血栓形成模型中进行了评估，显示具有强大的抗血栓形成功效，并且不会延长肾脏的出血时间。优异的疗效和安全性相结合，强有力地验证了PAR4拮抗作用是一种有前途的抗血栓形成机制。
• Towards the Synthesis of Azoacetylenes
  作者：Frédéric Denonne、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390252

  日期：2003.9

  The synthesis of azoacetylenes (=dialkynyldiazenes) 1 and 2 has been investigated. They represent a still elusive class of chromophores with potentially very interesting applications as novel bistable photochemical molecular switches or as antitumor agents (Fig. 1). Our synthetic efforts have led us alongside three different approaches (Scheme 1). In a first route, it was envisioned to generate the

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方
• Indolythiadiazines for treating heart failure
  申请人：Les Laboratoires Beecham S.A.

  公开号：US05051417A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, ##STR1## in which, R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sub.4 and R.sub.4 ' together form a group .dbd.N--Ra, or .dbd.CRaRb, where Ra is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryloxy, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, lower alkoxy, lower alkoxy carbonyl, lower alkoxy carbonyl alkoxy, lower thioalkoxy, hydroxy, nitrile, heterocyclyl, or --NRcRd, where Rc is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, aminoiminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxythiocarbonyl, aryloxycarbonyl, thiocarbonyl, nitrile, carboxyl, heterocyclyl or heterocyclylcarbonyl, and Rd is hydrogen or lower alkyl; Rb is hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkylcarbonyl, lower alkoxycarbonyl, nitrile or nitro; or R.sub.4 is --NH--Ra, in which Ra is as defined above, and R.sub.4 ' is hydrogen or lower alkyl; each of R.sub.3 and R.sub.5 is independently hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, optionally substituted aminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl; R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl or halogen; and A is sulphur, oxygen, --NH-- or --CH.sub.2 --, is useful for the treatment of heart disease.

  化合物的化学式（I）或其药学上可接受的盐，其中，R.sub.1为氢或较低的烷基；R.sub.2为氢或较低的烷基；R.sub.4和R.sub.4'共同形成一个基团.dbd.N--Ra，或.dbd.CRaRb，其中Ra为氢，较低的烷基，芳基，芳氧基，较低的烷基羰基，芳基羰基，芳氧羰基，较低的烷氧基，较低的烷氧羰基，较低的烷氧羰基烷氧基，较低的硫代烷氧基，羟基，腈基，杂环烷基，或--NRcRd，其中Rc为氢，较低的烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，较低的烷基羰基，芳基羰基，氨基羰基，氨基硫代羰基，氨基亚胺羰基，较低的烷氧羰基，较低的烷氧硫代羰基，芳氧羰基，硫代羰基，腈基，羧基，杂环烷基或杂环烷基羰基，且Rd为氢或较低的烷基；Rb为氢，较低的烷基，芳基，较低的烷基羰基，较低的烷氧羰基，腈基或硝基；或R.sub.4为--NH--Ra，其中Ra如上定义，且R.sub.4'为氢或较低的烷基；R.sub.3和R.sub.5中的每一个独立地为氢，较低的烷基，芳基，较低的烷基羰基，芳基羰基，芳基烷基羰基，杂环烷基羰基，可选择地取代的氨基羰基，较低的烷氧羰基或芳氧羰基；R.sub.6为氢，较低的烷基或卤素；A为硫，氧，--NH--或--CH.sub.2--，用于治疗心脏病。
• 一种噻二唑化合物及其合成方法
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN103980268B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及噻二唑化合物及其合成方法，醇类化合物与氢氧化钠、二硫化碳合成烷氧基磺原酸钠，烷氧基磺原酸钠与水合肼合烷氧基硫代羰基肼，再与2‑氯代乙酰氯合成N’‑烷氧基硫代羰基‑N‑2‑氯代乙酰肼；生成的酰肼类化合物在浓硫酸的作用下环合合成2‑烷氧基‑5‑氯甲基‑1，3，4‑噻二唑，再与4，5‑二氯‑3(2H)哒嗪酮反应，生成的中间体在碱性试剂催化下与脂肪胺或环状脂肪胺或丙硫醇发生取代反应合成双酰肼类衍生物。与现有技术相比，本发明工艺流程简单，适用范围广泛，适合用在卫生害虫如苍蝇、蚊子、跳蚤等以及农业害虫如稻水相甲、甜菜夜蛾、小菜蛾、粘虫等防治上，是一类具有应用前景的杀虫剂。