5,10-Bis(2-phenylethynyl)indeno[2,1-a]indene | 1388113-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5,10-Bis(2-phenylethynyl)indeno[2,1-a]indene
• 英文别名: 5,10-bis(2-phenylethynyl)indeno[2,1-a]indene
• CAS: 1388113-81-2
• 化学式: C₃₂H₁₈
• 分子量: 402.495
• InChiKey: WIVHPHGCNLGTFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,11,12-四氢二苯并[a,e]环辛四烯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 、 丙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,10-Bis(2-phenylethynyl)indeno[2,1-a]indene
  参考文献：
  名称：

  二卤代二苯并戊烯：它们的实用合成和转化为二苯并戊烯衍生物

  摘要：

  通过分别用I 2和IBr处理5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯来获得二碘和溴碘取代的二苯并戊烯。这些二卤代戊烯与Sonogashira偶联中的末端乙炔和铃木-Miyaura偶联中的芳基硼酸反应，生成一系列苯乙炔基和/或芳基取代的戊烯。卤代戊烯与原位制备的戊烯硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联提供了双，三和四（二苯并戊烯）。发现这些二苯并戊烯低聚物经历了容易的电化学还原，并且由于它们扩展的π系统而在UV-vis吸收光谱中呈现出红移。

  DOI：

  10.1021/ol3017353

文献信息

• Dihalo-Substituted Dibenzopentalenes: Their Practical Synthesis and Transformation to Dibenzopentalene Derivatives
  作者：Feng Xu、Lifen Peng、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ol3017353

  日期：2012.8.3

  with I2 and IBr, respectively. These dihalo-substituted pentalenes reacted with terminal ethynes in Sonogashira coupling and with arylboronic acid in Suzuki–Miyaura coupling to give a series of phenylethynyl- and/or aryl-substituted pentalenes. Suzuki–Miyaura coupling of the halopentalenes with in situ prepared pentaleneboronic esters provided bis-, tri-, and tetra(dibenzopentalene)s. It was found that

  通过分别用I 2和IBr处理5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯来获得二碘和溴碘取代的二苯并戊烯。这些二卤代戊烯与Sonogashira偶联中的末端乙炔和铃木-Miyaura偶联中的芳基硼酸反应，生成一系列苯乙炔基和/或芳基取代的戊烯。卤代戊烯与原位制备的戊烯硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联提供了双，三和四（二苯并戊烯）。发现这些二苯并戊烯低聚物经历了容易的电化学还原，并且由于它们扩展的π系统而在UV-vis吸收光谱中呈现出红移。