4-(phenyl(pyridin-2-yl)methyl)morpholine | 123784-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(phenyl(pyridin-2-yl)methyl)morpholine
• 英文别名: 4-[Phenyl(pyridin-2-yl)methyl]morpholine
• CAS: 123784-19-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: RXNUNRVOYDOHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(phenyl(pyridin-2-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Benzylic C–H Arylation of Azaarylmethylamines

  摘要：

  A direct C-H functionalization approach to produce aryl(azaaryl)methylamines from azaarylmethylamines without directing groups is described. Under conditions where the azaarylmethylamines' C-H is reversibly deprotonated, a Pd(OAc)(2)/NIXANTPHOS-based catalyst couples the resulting carbanions with various aryl halides to provide aryl-(azaaryl)methylamines This umpolung strategy directly provides tertiary amines without protecting or activating groups.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02898

文献信息

• Nickel-catalyzed arylation of heteroaryl-containing diarylmethanes: exceptional reactivity of the Ni(NIXANTPHOS)-based catalyst
  作者：Xinyu Cao、Sheng-Chun Sha、Minyan Li、Byeong-Seon Kim、Catherine Morgan、Rudan Huang、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c5sc03704b

  日期：——

  Nickel(0)-catalyzed cross-coupling of heteroaryl-containing diarylmethanes with both aryl bromides and chlorides has been achieved.

  已经实现了镍（0）催化的含杂芳基的二芳基甲烷与芳基溴和芳基氯化物的交叉偶联。
• Arylation of Azaarylmethylamines with Aryl Chlorides and a NiBr ₂ /NIXANTPHOS‐based Catalyst
  作者：Gui Gao、Yue Fu、Minyan Li、Bo Wang、Bing Zheng、Shicong Hou、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201700438

  日期：2017.8.17

  A nickel‐catalyzed coupling of azaarylmethylamines with aryl chlorides has been achieved. NIXANTPHOS together with low cost NiBr2 was successfully developed and optimized to exhibit high reactivity at 2.5 mol % loading. Under optimized reaction conditions, aryl(azaaryl)methylamine products were afforded in good to excellent yields (22 examples, up to 98% yield).

  已经实现了镍催化的氮杂芳基甲胺与芳基氯化物的偶联。NIXANTPHOS与低成本NiBr 2一起成功开发并优化，以在2.5 mol％的装载量下表现出高反应活性。在优化的反应条件下，芳基（氮杂芳基）甲胺产品的收率好至极佳（22个实例，最高收率98％）。
• Ivanov, A. P.; Levin, D. Z.; Mortikov, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 566 - 570
  作者：Ivanov, A. P.、Levin, D. Z.、Mortikov, E. S.、Promonenkov, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• IVANOV, A. P.;LEVIN, D. Z.;MORTIKOV, E. S.;PROMONENKOV, V. K., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 629-633
  作者：IVANOV, A. P.、LEVIN, D. Z.、MORTIKOV, E. S.、PROMONENKOV, V. K.

  DOI：——

  日期：——
• IVANOV, A. P.;LEVIN, D. Z.;PROMONENKOV, V. K.;MORTIKOV, E. S., XIMIYA I TEXNOL. PIRIDINSODERZH. PESTITSIDOV, B. M.,(B. G.) S. 67
  作者：IVANOV, A. P.、LEVIN, D. Z.、PROMONENKOV, V. K.、MORTIKOV, E. S.

  DOI：——

  日期：——