(4-methoxynaphthalen-1-yl)methyl 3-phenylpropiolate | 1234580-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-methoxynaphthalen-1-yl)methyl 3-phenylpropiolate
• CAS: 1234580-92-7
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: RUTJNYCXQSKLOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxynaphthalen-1-yl)methyl 3-phenylpropiolate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到1-methoxy-4-(3-phenylprop-2-ynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙炔和烯醇化物的脱羧苯甲酰化

  摘要：

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。 烯醇盐和乙炔的苄基烷基化已通过使用脱羧苄基化策略实现。在该领域的先前研究通常受到耦合的亲电试剂中扩展结合的需求的限制。在本文中，我们报道了使用1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）配体可以使简单的苄基亲电试剂与烯醇酸酯偶联，而XPhos配体的使用可以促进丙酸酯的脱羧偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609575
• 作为产物：
  描述：

  1-(羟甲基)-4-甲氧基萘 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-methoxynaphthalen-1-yl)methyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Benzylations of Alkynes and Ketones

  摘要：

  Benzyl esters of propiolic and beta-keto acids undergo catalytic decarboxylative coupling when treated with appropriate palladium catalysts. Such decarboxylative couplings allow the benzylation of alkynes without the use of strong bases and/or organometallics. This allows the synthesis of sensitive benzylic alkynes that are prone to undergo isomerizations under basic conditions. Additionally, decarboxylation facilitates the site-specific benzylation of diketones and ketoesters under mild, base-free conditions. Ultimately, the methodology described expands our ability to cross-couple medicinally relevant heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja1035557