3-benzyloxy-6-chloro-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-one | 1144041-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-benzyloxy-6-chloro-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-2-(furan-3-yl)-3-phenylmethoxychromen-4-one；6-chloro-2-(furan-3-yl)-3-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 1144041-82-6
• 化学式: C₂₀H₁₃ClO₄
• 分子量: 352.774
• InChiKey: JKEUAGJXPMPZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-6-chloro-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 3-alkoxychromones I — Photocyclisation of 6-chloro-3-alkoxy-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-ones

  摘要：

  3-烷氧基/烯丙氧基-6-氯-2-(呋喃-3-基)-4H-苯并吡喃-4-酮在光照射下通过 1,4-双环中间产物产生涉及 2-呋喃基的角状四环产物。3- 烷氧基/烯丙氧基基团的性质影响了光产物的分布。利用 J/Φ 关系确定了产物的立体化学分布，并通过 MM2 计算得到了证实。

  DOI：

  10.1139/v08-177
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxy-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-one 、 氯化苄 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-benzyloxy-6-chloro-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 3-alkoxychromones I — Photocyclisation of 6-chloro-3-alkoxy-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-ones

  摘要：

  3-烷氧基/烯丙氧基-6-氯-2-(呋喃-3-基)-4H-苯并吡喃-4-酮在光照射下通过 1,4-双环中间产物产生涉及 2-呋喃基的角状四环产物。3- 烷氧基/烯丙氧基基团的性质影响了光产物的分布。利用 J/Φ 关系确定了产物的立体化学分布，并通过 MM2 计算得到了证实。

  DOI：

  10.1139/v08-177

文献信息

• Photochemistry of 3-alkoxychromones I — Photocyclisation of 6-chloro-3-alkoxy-2-(furan-3-yl)-4<i>H</i>-chromen-4-ones
  作者：Ramesh C. Kamboj、Urmila Berar、Surinder Berar、Mandeep Thakur、Rita Arora、Satish C. Gupta

  DOI：10.1139/v08-177

  日期：2009.2

  3-Alkoxy/allyloxy-6-chloro-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-ones yield angular tetracyclic products involving the 2-furyl group on photoirradiation through the intermediacy of 1,4-biradicals. The nature of the 3-alkoxy/allyloxy group influenced the photoproduct distribution. The stereochemical dispositions of the products have been established using the J/Φ relationship and were corroborated by MM2 calculations.

  3-烷氧基/烯丙氧基-6-氯-2-(呋喃-3-基)-4H-苯并吡喃-4-酮在光照射下通过 1,4-双环中间产物产生涉及 2-呋喃基的角状四环产物。3- 烷氧基/烯丙氧基基团的性质影响了光产物的分布。利用 J/Φ 关系确定了产物的立体化学分布，并通过 MM2 计算得到了证实。