(E)-2-(3-methylbut-1-en-1-yl)-1-tosylpyrrolidine | 1151952-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-methylbut-1-en-1-yl)-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 2-[(E)-3-methylbut-1-enyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1151952-76-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: ANCUILLJWRZAMG-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-7-methyl-octa-4,5-dienylamine 在 马来酸酐 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 氧气 、 sodium acetate 、 异丙醇 、 palladium dichloride 作用下， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以71%的产率得到(E)-2-(3-methylbut-1-en-1-yl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二烯分子内加氢胺化与需氧醇氧化

  摘要：

  乘飞机！已开发出Pd II催化的与醇氧化偶联的烯丙基的分子内加氢胺化反应。该反应是通过在有氧条件下使用基于氮的配体进行的，在该条件下，分子氧被用作Pd 0物种再氧化的末端氧化剂，以完成催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.200802381

文献信息

• Nitrogen Nucleophiles in Au-Catalyzed Dehydrative Cyclization Reactions
  作者：John M. Ketcham、Flavio S. P. Cardoso、Berenger Biannic、Henri Piras、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/ijch.201300041

  日期：2013.11

  Mild conditions for the gold‐catalyzed dehydrative cyclization of carbamate‐protected azaallylic alcohols to form saturated nitrogen heterocycles are reported. The cyclization reactions are high‐yielding, operationally easy to perform, and provide heterocycles with a synthetically useful vinyl group, strategically located on the ring system, which can facilitate further transformations for target oriented

  据报道，氨基甲酸酯保护的氮杂烯丙基醇金催化脱水环化形成饱和氮杂环的条件温和。环化反应收率高，易于操作，并为杂环提供了可合成有用的乙烯基，该乙烯基在策略上位于环系统上，可以促进面向目标合成的进一步转化。通过手性转移实验也证明该机理可以是阳离子性的，也可以是Au催化的加/消除顺序。不同的机械方案取决于烯丙基醇上取代基的性质，并且需要明智的底物设计。