L-(4-phenyl-3-acetylamino-2-oxobutyl)phosphonic acid monoethyl ester | 120649-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-(4-phenyl-3-acetylamino-2-oxobutyl)phosphonic acid monoethyl ester
• CAS: 120649-78-7
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₅P
• 分子量: 313.29
• InChiKey: FDQYGRBCCAURPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(4-phenyl-3-acetylamino-2-oxobutyl)phosphonic acid monoethyl ester 在 α-chymotrypsin 五氯化磷 、 甲基安非他命 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 5'-O-adenosine
  参考文献：
  名称：

  有机磷类似物和核苷酸的衍生物。：I.氨基酰基5'-腺苷酸的膦酸酯和甲基膦酸酯类似物

  摘要：

  氨基酰基5'-腺苷酸1的有机磷类似物2-7是通过将酸酐氧原子替换为亚甲基，将羟基次膦酰基替换为甲基而合成的。通过缩合甘氨酸，L-丙氨酸和L-苯丙氨酸的酸性氯化物（含有EtOCOCH 2 PO（OEt）R的N-乙酰基衍生物，其中R = OEt，CH 3，使用丁基锂制得酯8-13，并通过酶催化乙氧基羰基水解，随后脱羧成膦酸酯和膦酸酯14-19。在与底物14-19的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性，其中底物包含乙氧基次膦酰基，以及酶：磷酸二酯酶I和碱性磷酸酶对酸20-25。这些酸通过DCC方法与保护的腺苷缩合后，可得到5'-膦基膦酸酯26-31。通过矿物和选择性酶催化水解除去26-28的保护基，得到2-4；而通过五氯化磷处理至32-34，然后用酶和矿物水解处理，将29-31的保护基除去。 5–7。在14-17、26和29的矿物水解后，分离得到氨基酮次膦酸35和氨基酮膦酸36。三丁基膦氧化物3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89835-5
• 作为产物：
  描述：

  <5-phenyl-4-acetylamino-3-oxo-2-(diethoxyphosphinyl)>-L-pentanoic acid ethyl ester 在 enzyme alkaline mesintericopeptidase 、 alkaline phosphatase 苯胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-(4-phenyl-3-acetylamino-2-oxobutyl)phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机磷类似物和核苷酸的衍生物。：I.氨基酰基5'-腺苷酸的膦酸酯和甲基膦酸酯类似物

  摘要：

  氨基酰基5'-腺苷酸1的有机磷类似物2-7是通过将酸酐氧原子替换为亚甲基，将羟基次膦酰基替换为甲基而合成的。通过缩合甘氨酸，L-丙氨酸和L-苯丙氨酸的酸性氯化物（含有EtOCOCH 2 PO（OEt）R的N-乙酰基衍生物，其中R = OEt，CH 3，使用丁基锂制得酯8-13，并通过酶催化乙氧基羰基水解，随后脱羧成膦酸酯和膦酸酯14-19。在与底物14-19的酶-底物相互作用中观察到严格的选择性，其中底物包含乙氧基次膦酰基，以及酶：磷酸二酯酶I和碱性磷酸酶对酸20-25。这些酸通过DCC方法与保护的腺苷缩合后，可得到5'-膦基膦酸酯26-31。通过矿物和选择性酶催化水解除去26-28的保护基，得到2-4；而通过五氯化磷处理至32-34，然后用酶和矿物水解处理，将29-31的保护基除去。 5–7。在14-17、26和29的矿物水解后，分离得到氨基酮次膦酸35和氨基酮膦酸36。三丁基膦氧化物3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89835-5