(2S,3S,4R)-2-Benzyloxy-4-methyl-hex-5-en-3-ol | 109430-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-Benzyloxy-4-methyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-4-methyl-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 109430-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: XNDKLMZGNVWKGI-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基丙醛 、 [(Z)-but-2-enyl]-bis[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, HERBERT C.;BHAT, KRISHNA S.;RANDAD, RAMNARAYAN S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1570-1576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anomalous threo-diastereoselectivity in allylic silane- or stannane–aldehyde condensation reactions: new interpretation of the antiperiplanar vs. synclinal problem on the transition-state conformations
  作者：Koichi Mikami、Kazuya Kawamoto、Teck-Peng Loh、Takeshi Nakai

  DOI：10.1039/c39900001161

  日期：——

  Unusual threo-diastereoselectivity has been observed in the intermolecular reactions of β-substituted crotyl-silane or-stannane with 2-benzyloxypropanal under chelation conditions, which implies preference for the synclinal over the antiperiplanar transition state.

  在螯合条件下，β-取代的巴豆基硅烷或锡烷与2-苄氧基丙醛的分子间反应中观察到了不寻常的苏-非对映选择性，这表明对苯二酚的偏爱于反平面的过渡态。
• Chiral synthesis via organoboranes. 21. Allyl- and crotylboration of .alpha.-chiral aldehydes with diisopinocampheylboron as the chiral auxiliary
  作者：Herbert C. Brown、Krishna S. Bhat、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1021/jo00268a017

  日期：1989.3
• On the Relative Reactivities of Allyl, Crotyl, α-Oxygenated Crotyl, γ-Oxygenated α-Methylallyl, and Allenyl Tri-<i>n</i>-butylstannane Reagents in Lewis Acid Promoted Additions to Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Jill A. Jablonowski、Gregory S. Welmaker

  DOI：10.1021/jo9519975

  日期：1996.1.1