2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 | 53081-25-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖
• 中文别名: 2,3,4,6-O-四苄基-D-半乳糖；2,3,4,6-四邻苄基-d-吡喃葡萄糖；2,3,4,6-四苄基-D-吡喃半乳糖；2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃(型)半乳糖；2,3,4,6-四-O-苯甲基-D-半乳吡喃糖；2,3,4,6-四-氧-苄基-D-吡喃(型)半乳糖；2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-吡喃半乳糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranose；(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,6-Tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxyhexanal；(2R,3S,4S,5R)-5-hydroxy-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 53081-25-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: OUHUDRYCYOSXDI-ALMGMPQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C
• 沸点：
  576.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0726 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少量）、氯仿（少量）、DMF（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of human T cell stimulating activity of an α-sulfatide analogue

  摘要：

  A concise synthesis of alpha-sulfatide 1, an analogue of natural glycolipid antigens with potential anti-tumor activity, was performed. Two different approaches to the alpha-glycosidic bond were explored, resulting in a high yield and excellent stereoselectivity. Compound 1 combines the structural features of sulfated beta-GalCer (sulfatide) and alpha-GalCer, which activate specific T cells. alpha-Sulfatide 1 was stimulatory for CD1d-restricted semi-invariant Natural Killer T (iNKT) cell clones, although less potent than alpha-GalCer, while it was not recognized by CD1a-restricted sulfatide-specific T cells. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.044
• 作为产物：
  描述：

  1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94 kg的产率得到2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GALACTOSE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2,3,4,6-TÉTRA-O-BENZYL-D-GALACTOSE

  摘要：

  本文提供了一种改进的过程，用于制备苯甲基化的D-半乳糖衍生物，特别是2,3,4,6-四-O-苯甲基-D-半乳糖，该过程提高了产量和纯度，成本效益更好，减少了杂质。

  公开号：

  WO2019239425A1

文献信息

• [EN] INKT CELL MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE CELLULE INKT ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV OXFORD

  公开号：WO2013079687A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Disclosed herein are α-galactosylceramide (α-GalCer) analogs and compositions thereof, methods of activating invariant Natural Killer T (iNKT) cells using said analogs, methods of treating diseases by activating iNKT cells using said analogs, and combination therapy of said analogs.

  本文披露了α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物及其组合物，使用该类似物激活不变型自然杀伤T细胞（iNKT细胞）的方法，利用该类似物激活iNKT细胞治疗疾病的方法，以及该类似物的联合治疗方法。
• Method for enhancing mutant enzyme activity in gaucher disease
  申请人：Mount Sinai School of Medicine

  公开号：US20030119874A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Method for enhancing in a mammalian cell the activity of an enzyme associated with Gaucher Disease by administering a competitive inhibitor of glucocerebrosidase in an amount effective to enhance the activity of the enzyme. Preferred compounds for use in the method are imino sugars and related compounds. In particular, C8-12-alkyl derivatives of N-alkyl-deoxynojirimycin, isofagomine compounds, and calystegine compoiunds are effective to enhance glucocerebrosidase activity.

  通过给哺乳动物细胞注射竞争性葡糖鞘氨酸酶抑制剂并使其剂量有效，以增强与高氏病相关的酶的活性的方法。该方法中用于的首选化合物是亚胺糖和相关化合物。特别是，N-烷基-脱氧诺吉霉素的C8-12-烷基衍生物、异法戈米素化合物和卡利斯特吉素化合物对于增强葡糖鞘氨酸酶的活性是有效的。
• EFFICIENT METHODS FOR Z- OR CIS-SELECTIVE CROSS-METATHESIS
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20110245477A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention generally relates to methods for performing metathesis reactions, including cross-metathesis reactions. Methods described herein exhibit enhanced activity and stereoselectivity, relative to known methods, and are useful in the synthesis of a large assortment of biologically and therapeutically significant agents.

  本发明一般涉及执行交换反应的方法，包括交叉交换反应。本文所描述的方法相对于已知方法表现出增强的活性和立体选择性，并且在合成大量生物学和治疗学上重要的制剂方面是有用的。
• INKT CELL MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The Chancellor, Masters & Scholars of the University of Oxford

  公开号：US20150010496A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed herein are α-galactosylceramide (α-GalCer) analogs and compositions thereof, methods of activating invariant Natural Killer T (iNKT) cells using said analogs, methods of treating diseases by activating iNKT cells using said analogs, and combination therapy of said analogs.

  本文披露了α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物及其组合物，使用该类似物激活不变自然杀伤T细胞（iNKT）的方法，使用该类似物激活iNKT细胞治疗疾病的方法，以及该类似物的联合治疗。
• iNKT cell modulators and methods of using the same
  申请人：LUDWIG INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：US10314796B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Disclosed herein are α-galactosylceramide (α-GalCer) analogs and compositions thereof, methods of activating invariant Natural Killer T (iNKT) cells using said analogs, methods of treating diseases by activating iNKT cells using said analogs, and combination therapy of said analogs.

  本文公开了α-半乳糖甘油酰胺（α-GalCer）类似物及其组合物、使用所述类似物激活不变杀伤性T细胞（iNKT）的方法、通过使用所述类似物激活iNKT细胞治疗疾病的方法以及所述类似物的联合疗法。