N-苄基-4-甲基-1-萘胺 | 87587-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-苄基-4-甲基-1-萘胺
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-1-naphthalenamine
• 英文别名: N-benzyl-4-methylnaphthalen-1-amine
• CAS: 87587-37-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: CXMZPUUCWAMNME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid 、 N-苄基-4-甲基-1-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.211 g的产率得到N-benzyl-3-(2-methoxyphenyl)-N-(4-methylnaphthalen-1-yl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  N-（甲基萘基）丙酰胺经正规芳烃反应的铂催化分子内螺环化

  摘要：

  已经确定，原位生成的阳离子铂（II）/ rac -BINAP络合物通过去质子化-质子化序列（形式芳香烯反应）催化N-（甲基萘）丙酰胺的分子内脱芳香性5-内环螺环化。机理研究表明，我们先前报道的脱芳香性6-内环化和随后的Friedel-Crafts反应在动力学和热力学上都是不利的，因此5-内环螺环化选择性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00393
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基萘 、 苄胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1.2-[(2,6-二甲基苯基)氨基]-2-氧代-乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.52 g的产率得到N-苄基-4-甲基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  N-（甲基萘基）丙酰胺经正规芳烃反应的铂催化分子内螺环化

  摘要：

  已经确定，原位生成的阳离子铂（II）/ rac -BINAP络合物通过去质子化-质子化序列（形式芳香烯反应）催化N-（甲基萘）丙酰胺的分子内脱芳香性5-内环螺环化。机理研究表明，我们先前报道的脱芳香性6-内环化和随后的Friedel-Crafts反应在动力学和热力学上都是不利的，因此5-内环螺环化选择性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00393

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Aromatic Substitution of Benzylic Ammonium Salts with Amines
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Yu-Kun Lin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02820

  日期：2019.9.6

  An unprecedented aromatic substitution reaction of benzylic ammonium salts has been developed through palladium-catalyzed C-N bond cleavage. A range of primary and secondary amines participated in a palladium-catalyzed aromatic substitution reaction of benzylic ammonium salts, delivering sterically hindered aromatic amines in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. Preliminary

  通过钯催化的CN键裂解，已经开发出前所未有的苄基铵盐的芳族取代反应。一系列伯胺和仲胺参与了钯催化的苄基铵盐的芳族取代反应，以中等至极好的收率提供了位阻芳族胺，且具有极高的区域选择性。初步的机理研究成功地鉴定出π-苄基钯配合物和γ-乙烯基烯丙基胺为关键中间体。该研究为在芳族取代反应中使用苄基铵盐铺平了道路。
• Palladium-Catalyzed Amination of Chloromethylnaphthalene and Chloromethylanthracene Derivatives with Various Amines
  作者：Sheng Zhang、Yi Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1021/ja300164d

  日期：2012.3.28

  Palladium-catalyzed amination of chloromethylnaphthalene and chloromethylanthracene derivatives to produce naphthylamines and anthrylamines in satisfactory to good yields has been developed. The unprecedented amination reactions proceeded smoothly under mild conditions in the presence of Pd(PPh3)(4) as a catalyst.
• Nucleophilic aromatic substitution by organoaluminum reagents. Application to the synthesis of indoles
  作者：Junya Fujiwara、Yoshimi Fukutani、Hiromi Sano、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00362a030

  日期：1983.11
• FUJIWARA, JUNYA;FUKUTANI, YOSHIMI;SANO, HIROMI;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, H+, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 24, 7177-7179
  作者：FUJIWARA, JUNYA、FUKUTANI, YOSHIMI、SANO, HIROMI、MARUOKA, KEIJI、YAMAMOTO, H+

  DOI：——

  日期：——