7-bromo-2-(thiophen-3-yl)quinoxaline | 1261073-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-bromo-2-(thiophen-3-yl)quinoxaline
• 英文别名: 7-Bromo-2-thiophen-3-ylquinoxaline
• CAS: 1261073-25-9
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂S
• 分子量: 291.171
• InChiKey: QFFJCQABKJKYNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 草酰氯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 2.34h， 生成 7-bromo-2-(thiophen-3-yl)quinoxaline 、 6-bromo-2-(thiophen-3-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Safe and Reliable Synthesis of Diazoketones and Quinoxalines in a Continuous Flow Reactor

  摘要：

  A flow method for the synthesis of aliphatic and aromatic diazoketones from acyl chloride precursors has been developed and used to prepare quinoxalines in a multistep sequence without isolation of the potentially explosive diazoketone. The protocol showcases an efficient in-line purification using supported scavengers with time-saving and safety benefits and in particular a reduction in the operator's exposure to carcinogenic phenylenediamines.

  DOI：

  10.1021/ol1027927