ethyl 2-(4,5-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)acetate | 1146968-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-(4,5-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)acetate
• CAS: 1146968-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: RPKAGILPYKXWRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4,5-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)acetate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(2-oxo-2,7,8,8a-tetrahydrooxireno[2,3-d]chromen-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  醋胺苯胺的阿德勒-贝克尔氧化方法

  摘要：

  这封信中详细介绍了一种对长春藤酚的阿德勒-贝克尔氧化策略。结果表明，取代的影响极大地影响了氧化脱芳香化反应和Diels-Alder反应的成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.134
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-hydroxy-4-oxochroman-3-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 2-(4,5-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  醋胺苯胺的阿德勒-贝克尔氧化方法

  摘要：

  这封信中详细介绍了一种对长春藤酚的阿德勒-贝克尔氧化策略。结果表明，取代的影响极大地影响了氧化脱芳香化反应和Diels-Alder反应的成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.134

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Efforts towards the Total Synthesis of Vinigrol
  作者：Jon Njardarson、Jason Morton、Laura Kwon、John Freeman

  DOI：10.1055/s-0028-1087378

  日期：——

  A strategy for the total synthesis of vinigrol is detailed withtwo key steps - oxidative dearomatization and intramolecular Diels-Aldercycloaddition - providing the CIS-decalincore. A novel and mild means for the formation of ORTHO-quinonemethides is also described.

  vinigrol 的全合成策略详细介绍了两个关键步骤 - 氧化脱芳构化和分子内 Diels-Alder 环加成 - 提供 CIS-十氢化萘。还描述了一种用于形成 ORTHO-醌甲基化物的新型温和方法。