3,4-dihydro-1H,9H-spiro[xanthene-2,2'-[1,3]dioxolan]-9-one | 1266104-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H,9H-spiro[xanthene-2,2'-[1,3]dioxolan]-9-one
• 英文别名: 2-dioxa-spiro-1,2,3,4-tetrahydro-xanthen-9-one；spiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4-dihydro-1H-xanthene]-9'-one
• CAS: 1266104-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: CEWQMDPVTXANMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H,9H-spiro[xanthene-2,2'-[1,3]dioxolan]-9-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-(9-oxo-4,9-dihydro-3H-xanthen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  笼状氧杂蒽酮衍生物促进乳腺癌细胞线粒体介导的细胞凋亡

  摘要：

  笼状氧杂蒽酮代表一类天然次生代谢物，具有作为抗肿瘤剂的巨大潜力。这些化合物的特点是其独特的笼状结构，为药物设计提供了新颖且引人注目的框架。尽管如此，仍然缺乏针对这些化合物的结构修饰的研究，特别是与其笼状结构相关的研究。本研究旨在通过引入一种创新的合成方法来构建包含广泛使用的马来酰亚胺基团的新型笼状结构，以解决这一空白。借鉴我们研究小组先前开发的二氢呫吨酮的成熟合成方法，我们利用 Diels-Alder 反应成功合成了 13 种新的笼状呫吨酮。随后，我们评估了它们对 HepG2、A549 和 MDA-MB-231 细胞系的抗增殖活性。结果显示，化合物对这些细胞系的 IC 值分别为 15.86 µM ± 1.29、19.27 µM ± 1.58 和 12.96 µM ± 0.09。对作用机制的进一步研究表明其能够诱导乳腺癌细胞 G2/M 细胞周期停滞并启动线粒体介导的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117655
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 四氢吡咯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,4-dihydro-1H,9H-spiro[xanthene-2,2'-[1,3]dioxolan]-9-one
  参考文献：
  名称：

  笼状氧杂蒽酮衍生物促进乳腺癌细胞线粒体介导的细胞凋亡

  摘要：

  笼状氧杂蒽酮代表一类天然次生代谢物，具有作为抗肿瘤剂的巨大潜力。这些化合物的特点是其独特的笼状结构，为药物设计提供了新颖且引人注目的框架。尽管如此，仍然缺乏针对这些化合物的结构修饰的研究，特别是与其笼状结构相关的研究。本研究旨在通过引入一种创新的合成方法来构建包含广泛使用的马来酰亚胺基团的新型笼状结构，以解决这一空白。借鉴我们研究小组先前开发的二氢呫吨酮的成熟合成方法，我们利用 Diels-Alder 反应成功合成了 13 种新的笼状呫吨酮。随后，我们评估了它们对 HepG2、A549 和 MDA-MB-231 细胞系的抗增殖活性。结果显示，化合物对这些细胞系的 IC 值分别为 15.86 µM ± 1.29、19.27 µM ± 1.58 和 12.96 µM ± 0.09。对作用机制的进一步研究表明其能够诱导乳腺癌细胞 G2/M 细胞周期停滞并启动线粒体介导的细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117655

文献信息

• Tetrahydroxanthones by Sequential Pd-Catalyzed C−O and C−C Bond Construction and Use in the Identification of the “Antiausterity” Pharmacophore of the Kigamicins
  作者：Penelope A. Turner、Ellanna M. Griffin、Jacqueline L. Whatmore、Michael Shipman

  DOI：10.1021/ol103103n

  日期：2011.3.4

  Readily available C-acylated cycloalkanones undergo efficient Pd catalyzed ring closure/cross-coupling providing 7-substituted tetrahydroxanthones in a single operation. One of the synthesized derivatives (depicted) is shown to selectively kill pancreatic cancer (PANC-1) cells under conditions of nutrient deprivation indicating that the tetrahydroxanthone is responsible, in part, for the “antiausterity”

  易于获得的C-酰化环烷酮经过有效的Pd催化的闭环/交叉偶联，可在一次操作中提供7个取代的四氢氧杂蒽。已显示一种合成的衍生物（已描述）在营养剥夺的条件下选择性杀死胰腺癌（PANC-1）细胞，这表明四氢黄酮在某种程度上负责天然存在的基加米星的“抗紧缩”作用。