6,7-dimethoxy-3,4-dimethyl-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)isoquinoline | 134993-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3,4-dimethyl-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dimethylisoquinoline
• CAS: 134993-34-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: JQOHVXSYQGEVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  503.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 mercury(II) perchlorate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 1,2,3,4-四氢萘 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.67h， 生成 6,7-dimethoxy-3,4-dimethyl-1-(3,4-methylenedioxybenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Preininger-生物碱的合成及其对映选择性还原为Macrostomine

  摘要：

  Preininger-生物碱，脱氢-normacrostomine（2b，方案1）是从rac开始合成的。α-乙酰基-3,4-二甲氧基苄基氰（3）（方案2）。关键中间体 4-乙酰基-6,7-二甲氧基-1-（3,4-亚甲基-二氧苄基）异喹啉（11）通过曼尼希碱转化为腈17（方案7），腈17又环化为Preininger -生物碱 (2b) 小心氢化。- 用改良的 Iwakuma - 试剂还原 2b，然后进行 N - 甲酰化和随后的 LiAlH4 - 还原，以 72% 的光学纯度生成 (R) - (+) - macrostomine（1 的对映异构体）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240504

文献信息

• MAHBOOBI, SIAVOSH;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 275-281
  作者：MAHBOOBI, SIAVOSH、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——