9α-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl diacetate | 139022-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl diacetate
• 英文别名: [(8S,9R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-9-hydroxy-13-methyl-7,8,11,12,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 139022-39-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: JHUJKUMRFIXMEI-YFNVTMOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl diacetate 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-11α-（3'-硫烷基丙基）氧基-estra-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯-一种新型的半抗原结构：致力于开发一种特定的酶免疫测定（EIA）雌-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯。

  摘要：

  标题化合物17已被合成用作半抗原，用于开发氨基磺酸雌激素的竞争性酶免疫测定法。合成从雌二醇二乙酸酯2开始。通过氢硼化/碱性过氧化氢氧化9（11）-脱氢衍生物7来完成C-11上的氧官能化反应，得到11α-羟基甾族化合物8，该化合物通过9-羟基化反应从化合物2中获得。与二甲基二环氧乙烷。将化合物8转化为烯丙基醚9后，将侧链在ω-位进行硫官能化，从而分两步得到硫醇盐11。在位置3进行选择性的甲硅烷基醚脱保护，然后进行氨磺酰化，生成氨基磺酸酯19，然后在位置17对其进行脱保护，并用硼氢化钠/氯化铝处理以释放侧链硫醇。或者，通过二硫化物13-16合成标题化合物17。为了制备免疫原，使用胺和硫醇特异性双官能交联剂以两步法将标题化合物17偶联至牛γ球蛋白。兔的免疫导致形成抗体，该抗体清楚地将氨磺酰化的雌激素与未酯化的雌激素区分开。使用生物素化的半抗原衍生物作为示踪剂，结合基于链霉亲和素-过氧化物酶-四甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00020-3
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇二乙酸酯 在 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到9α-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-11α-（3'-硫烷基丙基）氧基-estra-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯-一种新型的半抗原结构：致力于开发一种特定的酶免疫测定（EIA）雌-1,3,5（10）-三烯-3-基氨基磺酸酯。

  摘要：

  标题化合物17已被合成用作半抗原，用于开发氨基磺酸雌激素的竞争性酶免疫测定法。合成从雌二醇二乙酸酯2开始。通过氢硼化/碱性过氧化氢氧化9（11）-脱氢衍生物7来完成C-11上的氧官能化反应，得到11α-羟基甾族化合物8，该化合物通过9-羟基化反应从化合物2中获得。与二甲基二环氧乙烷。将化合物8转化为烯丙基醚9后，将侧链在ω-位进行硫官能化，从而分两步得到硫醇盐11。在位置3进行选择性的甲硅烷基醚脱保护，然后进行氨磺酰化，生成氨基磺酸酯19，然后在位置17对其进行脱保护，并用硼氢化钠/氯化铝处理以释放侧链硫醇。或者，通过二硫化物13-16合成标题化合物17。为了制备免疫原，使用胺和硫醇特异性双官能交联剂以两步法将标题化合物17偶联至牛γ球蛋白。兔的免疫导致形成抗体，该抗体清楚地将氨磺酰化的雌激素与未酯化的雌激素区分开。使用生物素化的半抗原衍生物作为示踪剂，结合基于链霉亲和素-过氧化物酶-四甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00020-3

文献信息

• Synthesis of novel steroidal inhibitors of HIV-1 protease
  作者：James J. Harburn、Gabrielle C. Loftus、Brian A. Marples

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83048-2

  日期：1998.9

  The design and synthesis of potential steroidal HIV-1 protease inhibitors is described. Compounds derived from 11-amino-12-keto-cholanic acid derivatives show modest activity.

  描述了潜在的类固醇HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成。衍生自11-氨基-12-酮-胆酸衍生物的化合物显示适度的活性。
• METHODS FOR PREPARING SYNTHETIC BILE ACIDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Moriarty Robert M.

  公开号：US20130261317A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  This invention relates generally to methods for preparing certain bile acids from non-mammalian sourced starting materials as well as to synthetic bile acids and compositions comprising such acids wherein the acids are characterized by a different C 14 population than naturally occurring bile acids as well as being free from any mammalian pathogens. This invention is also directed to the synthesis of intermediates useful in the synthesis of such bile acids. Accordingly, the C ring of the steroidal scaffold is oxidized to provide a synthetic route and intermediates to DCA. This invention also provides synthetic methods for preparing deoxycholic acid or a salt thereof starting from aromatic steroids such as estrogen, equilenin, and derivatives thereof. This invention is also directed to intermediates such as 12-oxo or delta-9,11-ene steroids as well as novel processes for their preparation. In preferred embodiments, bile acids are provided herein which have substituents on the B-ring and/or D-ring side chain and optionally on the hydroxy group of the A-ring.

  本发明涉及从非哺乳动物来源的起始材料制备某些胆汁酸的方法，以及合成胆汁酸和包含这些酸的组合物，其中这些酸的特征是具有与自然存在的胆汁酸不同的C14种群，并且不含任何哺乳动物病原体。本发明还涉及合成在合成这种胆汁酸中有用的中间体。因此，甾体骨架的C环被氧化以提供合成路线和到DCA的中间体。本发明还提供了用芳香族类固醇（如雌激素、雌烯酮及其衍生物）起始制备脱氧胆酸或其盐的合成方法。本发明还涉及12-氧代或δ-9,11-烯类固醇等中间体以及其制备的新型过程。在首选实施例中，本发明提供了具有B环和/或D环侧链以及可选地具有A环羟基上取代基的胆汁酸。
• [EN] METHODS FOR PREPARING SYNTHETIC BILE ACIDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] MÉTHODES DE SYNTHÈSE D'ACIDES BILIAIRES SYNTHÉTIQUES ET COMPOSITIONS LES INCLUANT
  申请人：KYTHERA BIOPHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012047495A3

  公开（公告）日：2012-08-09