N-methyl-N-(2-nitroethyl)benzenamine | 83600-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-nitroethyl)benzenamine
• 英文别名: N-methyl-N-(2-nitro-ethyl)-aniline；N-Methyl-N-(2-nitro-aethyl)-anilin；N-Methyl-N-<2-nitro-aethyl>-anilin；N-methyl-N-(2-nitroethyl)aniline
• CAS: 83600-08-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: GHDHYHPZKQOPFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -45 °C
• 沸点：
  112 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N,N-二甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 以85 %的产率得到N-methyl-N-(2-nitroethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  磁性可恢复铜纳米催化剂催化 1,2,3,4-四氢异喹啉的氧化 α-官能化。在氮杂亨利反应和3,4-二氢异喹诺酮合成中的应用

  摘要：

  由固定在二氧化硅包覆的磁赤铁矿 (CuNPs/MagSilica) 上的铜纳米粒子组成的多功能多相纳米催化剂促进了 2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的氧化 α-功能化。该方法已成功应用于N-芳基THIQs和其他叔胺与硝基甲烷作为亲核试剂（氮杂-亨利反应）的交叉脱氢偶联（CDC）反应以及THIQs与O 2的α-氧化作为绿色氧化剂。亚磷酸酯、炔烃或吲哚衍生物也被证明是适合在与 THIQ 的 CDC 反应中用作亲核试剂的候选物。该催化剂具有非常低的铜载量（0.4-1.0 mol % Cu），可以通过外部磁铁轻松回收，并在四个循环中重复使用，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01782

文献信息

• Polydimethylsiloxane Sponge‐Supported Nanometer Gold: Highly Efficient Recyclable Catalyst for Cross‐Dehydrogenative Coupling in Water
  作者：Weiwei Liang、Teng Zhang、Yufei Liu、Yuxing Huang、Zhipeng Liu、Yizhen Liu、Bo Yang、Xuechang Zhou、Junmin Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201801180

  日期：2018.10.24

  hydrophobic polymer material) sponge‐supported nanometer‐sized gold can be used as a highly efficient recyclable catalyst for cross‐dehydrogenative coupling of tertiary amines with various nucleophiles in water. This PDMS sponge nanometer gold catalyst can provide much better activity than the free nanometer gold in water. The reaction can be scaled up by using an easy‐to‐build continuous flow reactor

  海绵支撑的纳米级金聚二甲基硅氧烷（PDMS，一种稳定的疏水性聚合物材料）可以用作叔胺与水中各种亲核试剂的交叉脱氢偶联的高效可回收催化剂。这种PDMS海绵纳米金催化剂可以提供比水中的游离纳米金更好的活性。可以使用易于构建的连续流反应器扩大反应规模。这些结果表明，多孔疏水性PDMS海绵材料的潜在应用有望成为水中高效可循环使用催化剂的有前途的支持。
• Nitroethylene nitroethylation of amines
  作者：D. Ranganathan、S. Ranganathan、S. Bamezai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87459-6

  日期：——

  The nitroethylation of amiens is demonstrated to be a general reaction for bases in the pKa range of 2 – 8 and that it proceeds through a key intra-molecular quenching step. The reaction, illustrated with aromatic amines, aliphatic amines and heterocyclic bases, offers attractive routes to diverse heterocyclic systems.

  亚眠nitroethylation被证明是在PK碱基的一般反应一范围的2 - 8，它前进通过键的分子内淬灭步骤。用芳族胺，脂族胺和杂环碱举例说明的反应为各种杂环系统提供了诱人的途径。
• Zur Chemie des Nitroäthylens
  作者：H. Hopff、M. Capaul

  DOI：10.1002/hlca.19600430703

  日期：——

  1. Als beste Laboratoriumsmethode für die Herstellung von Nitroäthylen (Gesamtausbeute von 43% d. Th., bezogen auf Formaldehyd) wurde die thermische Spaltung des Nitroäthanolpropionats ausgearbeitet.

  1.生产硝基乙烯的最佳实验室方法（理论上总产率为43％，基于甲醛）是对硝基乙醇丙酸酯的热裂解。
• A Versatile C–H Functionalization of Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by Iodine at Aerobic Conditions^†
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Manjunath Lamani、Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4001153

  日期：2013.3.1

  A versatile aerobic catalytic system (I-2 and O-2/TBHP) for C-H functionalization is reported. This CDC (cross-dehydrogentive coupling) reaction is compatible with a large number of nucleophiles and is performed under ambient reaction conditions. The scope of the metal-free CDC is illustrated by synthesizing a variety of functionalized tetrahydroisoquinolines and N,N-dimethylaniline. The highlight of the method is a Friedel-Crafts reaction of phenols and indole with tertiary amines.
• 286. Aliphatic nitro-compounds. Part VII. Preparation of 2-nitroalkylamines
  作者：R. L. Heath、J. D. Rose

  DOI：10.1039/jr9470001486

  日期：——