3-(3',3'-Dimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoic acid | 1306729-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(3',3'-Dimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoic acid
• CAS: 1306729-07-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: JINNZIBVIVARON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',3'-Dimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[3-[3-(3',3'-dimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoylamino]propyl]-2-methylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of spirobenzopyrans bearing electron-donating and electron-withdrawing groups in acidic aqueous solutions

  摘要：

  螺苯并吡喃是众所周知的感光化合物，在黑暗中以热力学稳定的质子化环开异构体（质子化亚甲基蓝形式，McH）的形式存在于酸性水溶液中。在本研究中，我们研究了螺苯并吡喃取代对水溶液中环开行为的影响。我们制备了五种可聚合的螺苯并吡喃，它们在6′-或8′-位置被甲氧基或硝基取代，且没有取代基。这些单体与N,N-二甲基丙烯酰胺共聚，以评估水溶液中的螺苯并吡喃。环开速率与取代的种类和位置之间的相关性可以总结如下：电子给体甲氧基的取代和8′-位置的取代增加了环开速率，而电子吸引体硝基的取代降低了环开速率。取代的影响可以用螺苯并吡喃氧原子的电子密度变化来解释。

  DOI：

  10.1039/c0cp01989e
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1-(2-carboxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide 在 哌啶 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-(3',3'-Dimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of spirobenzopyrans bearing electron-donating and electron-withdrawing groups in acidic aqueous solutions

  摘要：

  螺苯并吡喃是众所周知的感光化合物，在黑暗中以热力学稳定的质子化环开异构体（质子化亚甲基蓝形式，McH）的形式存在于酸性水溶液中。在本研究中，我们研究了螺苯并吡喃取代对水溶液中环开行为的影响。我们制备了五种可聚合的螺苯并吡喃，它们在6′-或8′-位置被甲氧基或硝基取代，且没有取代基。这些单体与N,N-二甲基丙烯酰胺共聚，以评估水溶液中的螺苯并吡喃。环开速率与取代的种类和位置之间的相关性可以总结如下：电子给体甲氧基的取代和8′-位置的取代增加了环开速率，而电子吸引体硝基的取代降低了环开速率。取代的影响可以用螺苯并吡喃氧原子的电子密度变化来解释。

  DOI：

  10.1039/c0cp01989e

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREFOR AND CONTACT LENSES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAU PHOTOCHROMIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CELUI-CI ET LENTILLES DE CONTACT DE CELUI-CI<br/>[ZH] 一种光致变色材料及制备方法、隐形眼镜
  申请人：HAICHANG CONTACT LENS CO LTD

  公开号：WO2021056686A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  一种光致变色材料及制备方法、隐形眼镜，解决变色小分子在隐形眼镜中易游离的问题，改善有机小分子的生物相容性和隐形眼镜透氧率。所述光致变色材料的结构式如式(1)所示，式(1)中，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中至少有一个含有光致变色基团。
• Light-Activated Two-Component Protein Binding Matrix
  申请人：National University of Singapore

  公开号：US20170349546A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  A binding pair for chromatographic separation or purification of a molecule of interest, where one binding member of the pair is an isomerizable organic molecule and the other binding member of the pair is an isomer-specific affinity agent bound to a molecule of interest. The binding pair associates and disassociates upon exposure to a binding agent, such as using light, decreased intensity of light, darkness, heat, stress, ions, an isomerizable affinity agent, change in pH, or a combination thereof.
• [EN] LIGHT-ACTIVATED TWO-COMPONENT PROTEIN BINDING MATRIX<br/>[FR] MATRICE, À DEUX CONSTITUANTS, ACTIVÉE PAR LA LUMIÈRE, DE LIAISON DE PROTÉINES
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2016068809A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  A binding pair for chromatographic separation or purification of a molecule of interest, where one binding member of the pair is an isomerizable organic molecule and the other binding member of the pair is an isomer-specific affinity agent bound to a molecule of interest. The binding pair associates and disassociates upon exposure to a binding agent, such as using light, decreased intensity of light, darkness, heat, stress, ions, an isomerizable affinity agent, change in pH, or a combination thereof.