N-benzyl-(12-N-methylcytisine)-3-amine | 1620659-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: N-benzyl-(12-N-methylcytisine)-3-amine
• 英文别名: N-benzyl-(12-N-methylcytisin)-3-amine
• CAS: 1620659-61-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: VEETWPUAHWAIQG-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.23 g的产率得到N-benzyl-(12-N-methylcytisine)-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Amines, Amides, and Thio- and Carboxamides of (–)-Cytisine as Nfat Transcription Factor Modulators

  摘要：

  合成了含有胺、酰胺、硫代酰胺和羧酰胺在3-、5-和12-位的喹诺里西啶生物碱(–)-金雀花碱衍生物库。研究了它们对NFAT转录因子的活性。结果表明，NFAT调节活性取决于取代基的性质。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0996-7

文献信息

• Synthesis and Nootropic Activity of new 3-Amino-12-N-Methylcytisine Derivatives
  作者：I. P. Tsypysheva、A. V. Koval’skaya、A. N. Lobov、N. S. Makara、P. R. Petrova、E. I. Farafontova、L. F. Zainullina、Yu. V. Vakhitova、F. S. Zarudii

  DOI：10.1007/s10600-015-1446-x

  日期：2015.9

  Reductive alkylation of 3-amino-12-N-methylcytisine by aromatic aldehydes synthesized a series of secondary amines. The nootropic activity of the synthesized compounds was studied in vivo (mnestic and antihypoxic properties) and in vitro (antiradical properties and ability to affect transcription factor HIF-1 DNA-binding activity). The cytotoxicity of the synthesized compounds was assessed. The lead compound was identified.

  3-氨基-12-N-甲基金雀花碱被芳香醛还原烷基化，合成了一系列仲胺。在体内（记忆和抗缺氧特性）和体外（抗自由基特性和影响转录因子 HIF-1 DNA 结合活性的能力）研究了合成化合物的促智活性。评估了合成化合物的细胞毒性。鉴定出先导化合物。