4-butylamino-2-methylthioquinazoline | 81683-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-butylamino-2-methylthioquinazoline
• 英文别名: N-butyl-2-(methylthio)quinazolin-4-amine；N-butyl-2-methylsulfanylquinazolin-4-amine
• CAS: 81683-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃S
• 分子量: 247.364
• InChiKey: SLKXBOWUPYICGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-methylthioquinazoline 在 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-butylamino-2-methylthioquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidines. IV. The reaction of 4-alkylthio-2-chloroquinazolines with alkylamines in dimethylformamide.

  摘要：

  4-烷硫基-2-氯喹唑啉与烷基胺在二甲基甲酰胺中的反应，生成2,4-双（烷硫基）-、2-烷基氨基-4-烷硫基-、4-烷基氨基-2-氯-、4-烷基氨基-2-烷硫基-以及2,4-双（烷基氨基）喹唑啉。在4-烷硫基-2-氯喹唑啉中，氯和/或烷硫基的取代难易程度取决于烷基胺的体积而非碱性。本文讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2313

文献信息

• Novel 2,4-disubstituted quinazoline analogs as antibacterial agents with improved cytotoxicity profile: Optimization of the 2,4-substituents
  作者：Dina Aboushady、Sari S. Rasheed、Jennifer Herrmann、Ahmed Maher、Ebaa M. El-Hossary、Eslam S. Ibrahim、Ashraf H. Abadi、Matthias Engel、Rolf Müller、Mohammad Abdel-Halim、Mostafa M. Hamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105422

  日期：2021.12

  substituted-quinazolines showed significant antimycobacterial activity with the variations at position 2 and 4 offering additional antibacterial activity against the different strains. Compared to previously reported 2,4-diaminosubstituted quinazolines, the bioisosteric replacement of the 2-amino with sulfur offered a successful approach to keep the high antibacterial potency while substantially improving safety profile

  细菌耐药性的出现引发了许多开发新抗菌剂的努力。文献中有许多化合物被报道为有效的抗菌剂，但是，它们对哺乳动物细胞缺乏所需的安全性，或者没有提供关于其毒性特征的清晰图片。受我们内部图书馆发现的热门和先前报道的 2,4-二氨基取代喹唑啉的启发，我们描述了新型 2,4-二取代-硫代喹唑啉 (3-13和36 )、2-硫代-4-的设计和合成氨基取代的喹唑啉 ( 14 – 33 ) 和 6-取代的 2,4-二氨基取代的喹唑啉 ( 37 – 39）。合成的化合物对一组革兰氏阳性、外排缺陷型大肠杆菌和耻垢分枝杆菌显示出有效的抗菌活性。除耻垢分枝杆菌外，该小组还涉及耐药菌株，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素肺炎链球菌、耐万古霉素粪肠球菌和耐万古霉素粪肠球菌. 新合成的化合物对测试菌株的 MIC 值范围为 1 至 64 µg/mL，具有良好的安全性。大多数 2-硫代-4-氨基取代的喹唑啉显示出显着的抗分枝杆菌活性，2
• Miki, Hideki; Yamada, Junji, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 11 - 13
  作者：Miki, Hideki、Yamada, Junji

  DOI：——

  日期：——
• MIKI, HIDEKI;YAMADA, JUNJI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 1, 11-13
  作者：MIKI, HIDEKI、YAMADA, JUNJI

  DOI：——

  日期：——
• MIKI, HIDEKI;YAMADA, JUNJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2313-2318
  作者：MIKI, HIDEKI、YAMADA, JUNJI

  DOI：——

  日期：——