3'-O-Amino-5'-O-(t-butyldimethylsilyl)thymidine | 156793-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-Amino-5'-O-(t-butyldimethylsilyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-aminooxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 156793-39-4
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 371.509
• InChiKey: CLUYTKSTZWHIBN-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3'-O-Amino-5'-O-(t-butyldimethylsilyl)thymidine 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以to give compound 10 (7.25 g, 95%) as clear foam的产率得到5'-O-(t-Butyldimethylsilyl)-3'-Deoxy-3'-[(Methyleneamino)oxy]thymidine
  参考文献：
  名称：

  Heteroatomic oligonucleoside linkages

  摘要：

  本发明提供了具有改进核酸酶抗性的寡核苷酸模拟大分子。将天然寡核苷酸中正常的磷酸二酯糖间连接替换为三个或四个原子连接基团，提供了独特的寡核苷酸模拟大分子，可用于调节RNA表达和治疗。本发明还公开了合成和使用方法。

  公开号：

  US05623070A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-3'-O-phthalimidothymidine 在 1,2-dihydro-4-hydroxy-2-methyl-1-oxophthalizine 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以v/v) furnished the title compound (3.40 g, 100%) as white solid的产率得到3'-O-Amino-5'-O-(t-butyldimethylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Backbone-modified oligonucleotide analogs and preparation thereof

  摘要：

  提供了制备寡核苷酸类似物的方法，这些类似物具有改善的核酸酶抗性和改善的细胞摄取能力。在优选实施方式中，该方法涉及3'-和5'-取代或5'-和3'-取代的核苷酸合成物的自由基偶联。

  公开号：

  US05618704A1

文献信息

• Backbone modified oligonucleotide analogs and preparation thereof
  申请人：Isis Pharmaceuticals

  公开号：US05386023A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  Methods for preparing oligonucleotide analogs which have improved nuclease resistance and improved cellular uptake are provided. In preferred embodiments, the methods involve reductive coupling of 3'- and 4'-substituted or 4'- and 3'-substituted nucleosidic synthons.

  提供了制备寡核苷酸类似物的方法，这些类似物具有改善的核酸酶抗性和改善的细胞摄取能力。在优选实施例中，该方法涉及3'-和4'-取代或4'-和3'-取代的核苷合成物的还原偶联。
• Oligonucleoside linkages containing adjacent oxygen and nitrogen atoms
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05489677A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  Novel compounds that mimic and/or modulate the activity of wild-type nucleic acids. In general, the compounds contain a selected nucleoside sequence wherein the nucleosides are covalently bound through linking groups that contain adjacent nitrogen atoms.

  新型化合物，模拟和/或调节野生型核酸的活性。通常，这些化合物包含一个选定的核苷酸序列，其中核苷酸通过含有相邻氮原子的连接基团共价结合。
• Oligonucleoside linkages containing adjacent nitrogen atoms
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05792844A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  Novel compounds that mimic and/or modulate the activity of wild-type nucleic acids. In general, the compounds contain a selected nucleoside sequence wherein the nucleosides are covalently bound through linking groups that contain adjacent nitrogen atoms.

  新型化合物，模拟和/或调节野生型核酸的活性。通常，这些化合物包含一个选定的核苷酸序列，其中核苷酸通过含有相邻氮原子的连接基团共价结合。