N-(4-pentenyl)-1-(3-butenyl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-imine | 1123176-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(4-pentenyl)-1-(3-butenyl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-imine
• 英文别名: 3-But-3-enyl-15-pent-4-enyl-15-azatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene；3-but-3-enyl-15-pent-4-enyl-15-azatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 1123176-03-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N
• 分子量: 315.458
• InChiKey: DLBOPNGBYLBMGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pentenyl)-1-(3-butenyl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-imine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到N-(4-pentenyl)-1-(3-butenyl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-imine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有热力学稳定的拟手性氮原子的单胺的合成与分离

  摘要：

  我们合成了一种三环单胺，（1 S，4 R）-（E）-7,3'-庚烯-2,3：5,6-二苯并-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1），在合成路线的关键步骤中使用闭环易位反应，并使用制备型手性HPLC进行分离。用（1R）-樟脑-10-磺酸对其盐进行X射线晶体分析表明，其几何形状和绝对构型分别为（E）和（1S，4R）。理论计算表明，（1 S，4 R）-（E）-1的7位氮原子反转因此，通过非常缓慢的过程进行了分离，并且N（7）的构型高度偏向（R），表明（1 S，4 R）-（E）-1是热力学控制的N-伪-手性化合物（（1 S，4 R，7 R）：（1 S，4 R，7 S）= 120.C下的99.68：0.32）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.004
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-butenyl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-imine 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到N-(4-pentenyl)-1-(3-butenyl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-imine
  参考文献：
  名称：

  具有热力学稳定的拟手性氮原子的单胺的合成与分离

  摘要：

  我们合成了一种三环单胺，（1 S，4 R）-（E）-7,3'-庚烯-2,3：5,6-二苯并-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1），在合成路线的关键步骤中使用闭环易位反应，并使用制备型手性HPLC进行分离。用（1R）-樟脑-10-磺酸对其盐进行X射线晶体分析表明，其几何形状和绝对构型分别为（E）和（1S，4R）。理论计算表明，（1 S，4 R）-（E）-1的7位氮原子反转因此，通过非常缓慢的过程进行了分离，并且N（7）的构型高度偏向（R），表明（1 S，4 R）-（E）-1是热力学控制的N-伪-手性化合物（（1 S，4 R，7 R）：（1 S，4 R，7 S）= 120.C下的99.68：0.32）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.004

文献信息

• Synthesis and isolation of a monoamine having a thermodynamically stabilized pseudo-chirotopic nitrogen
  作者：Yuka Kobayashi、Kentaro Sano、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.004

  日期：2009.2

  4R)-(E)-7,3′-heptenylene-2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo[2.2.1]heptane (1), by applying a ring-closing metathesis reaction in the key step of the synthetic route and by using preparative chiral HPLC for the separation. The X-ray crystallographic analysis of its salt with (1R)-camphor-10-sulfonic acid showed that the geometry and absolute configuration are (E) and (1S,4R), respectively. The theoretical calculations

  我们合成了一种三环单胺，（1 S，4 R）-（E）-7,3'-庚烯-2,3：5,6-二苯并-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1），在合成路线的关键步骤中使用闭环易位反应，并使用制备型手性HPLC进行分离。用（1R）-樟脑-10-磺酸对其盐进行X射线晶体分析表明，其几何形状和绝对构型分别为（E）和（1S，4R）。理论计算表明，（1 S，4 R）-（E）-1的7位氮原子反转因此，通过非常缓慢的过程进行了分离，并且N（7）的构型高度偏向（R），表明（1 S，4 R）-（E）-1是热力学控制的N-伪-手性化合物（（1 S，4 R，7 R）：（1 S，4 R，7 S）= 120.C下的99.68：0.32）。