2-allyl-6-((2-methylhydrazono)methyl)phenol | 1187960-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-allyl-6-((2-methylhydrazono)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(Methylhydrazinylidene)methyl]-6-prop-2-enylphenol
• CAS: 1187960-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: VWMQUZZRJFKGFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-6-((2-methylhydrazono)methyl)phenol 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到N'-(3-allyl-2-hydroxybenzylidene)-2-chloro-N-methylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DESIGN, SYNTHESIS AND EVALUATION OF PROCASPASE ACTIVATING COMPOUNDS AS PERSONALIZED ANTI-CANCER DRUGS
  [FR] CONCEPTION, SYNTHÈSE ET ÉVALUATION DE COMPOSÉS ACTIVATEURS DE PROCASPASE EN TANT QUE MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX PERSONNALISÉS

  摘要：

  本发明公开了涉及诱导细胞死亡（例如癌细胞）的组合物和方法。公开了用于合成和使用这些化合物的相关方法，包括在癌症治疗中使用化合物以及在细胞中选择性诱导凋亡。公开了具有比其他化合物更低神经毒性效应的化合物。

  公开号：

  WO2010091382A1
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基苯甲醛 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到2-allyl-6-((2-methylhydrazono)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DESIGN, SYNTHESIS AND EVALUATION OF PROCASPASE ACTIVATING COMPOUNDS AS PERSONALIZED ANTI-CANCER DRUGS
  [FR] CONCEPTION, SYNTHÈSE ET ÉVALUATION DE COMPOSÉS ACTIVATEURS DE PROCASPASE EN TANT QUE MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX PERSONNALISÉS

  摘要：

  本发明公开了涉及诱导细胞死亡（例如癌细胞）的组合物和方法。公开了用于合成和使用这些化合物的相关方法，包括在癌症治疗中使用化合物以及在细胞中选择性诱导凋亡。公开了具有比其他化合物更低神经毒性效应的化合物。

  公开号：

  WO2010091382A1

文献信息

• Procaspase-3 Activation as an Anti-Cancer Strategy: Structure−Activity Relationship of Procaspase-Activating Compound 1 (PAC-1) and Its Cellular Co-Localization with Caspase-3
  作者：Quinn P. Peterson、Danny C. Hsu、David R. Goode、Chris J. Novotny、Ryan K. Totten、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/jm900722z

  日期：2009.9.24

  A goal of personalized medicine as applied to oncology is to identify compounds that exploit a defined molecular defect in a cancerous cell. A compound called procaspase-activating compound I (PAC-1) was reported that enhances the activity of procaspase-3 in vitro and induces apoptotic death in cancer cells in culture and in mouse xenograft models. Experimental evidence indicates that PAC-1 activates procaspase-3 in vitro through chelation of inhibitory zinc ions. Described herein is the synthesis and biological activity of a family of PAC-1 derivatives where key functional groups have been systematically altered. Analysis of these compounds reveals a strong correlation between the in vitro procaspase-3 activating effect and their ability to induce death in cancer cells in culture. Importantly, we also show that a fluorescently labeled version of PAC-1 co-localizes with sites of caspase-3 activity in cancer cells. The data presented herein further bolster the hypothesis that PAC-1 induces apoptosis in cancer cells through the direct activation of procaspase-3, has implications for the design and discovery of next-generation procaspase-3 activating compounds, and sheds light on the anti-apoptotic role of cellular zinc.