3β-acetoxy-1',1'-dimethyl-20-oxopregn-5-ene-[16α,17α;7',6']-4',5'-diazaspiro[2.4]hept-4'-ene | 1008109-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-1',1'-dimethyl-20-oxopregn-5-ene-[16α,17α;7',6']-4',5'-diazaspiro[2.4]hept-4'-ene
• CAS: 1008109-18-9
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₃
• 分子量: 452.637
• InChiKey: GFSHPYFEPXKVAM-XUXHJOOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-1',1'-dimethyl-20-oxopregn-5-ene-[16α,17α;7',6']-4',5'-diazaspiro[2.4]hept-4'-ene 在 氢氧化钾 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4',4'-dimethyl[16α,17α]spiropentapregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 4′,4′-dimethyl[16α,17α]spiropentanopregn-4-ene-3,20-dione

  摘要：

  合成了 4′,4′-二甲基[16α,17α]螺戊烷-4-孕甾-3,20-烯二酮。由 N-（2,2-二甲基环丙基）-N-亚硝基脲生成的重氮-2,2-二甲基环丙烷与 16,17-二去氢孕甾烯醇酮醋酸酯发生回归和立体定向加成，得到 3β-乙酰氧基-1′,1′-二甲基-20-氧代孕甾-5-烯-[16α,17α；7′，6′]-4′，5′-二氮杂螺[2.4]-庚-4′-烯的高产率。其热解产物是一种含螺戊烷的类固醇，该类固醇可转化为目标二酮。从最终产物的 X 射线衍射研究中可以明显看出，在融合的螺戊烷片段中，gem-二甲基基团的反位置。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0560-0
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 、 N-(2,2-dimethylcyclopropyl)-N-nitrosourea 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到3β-acetoxy-1',1'-dimethyl-20-oxopregn-5-ene-[16α,17α;7',6']-4',5'-diazaspiro[2.4]hept-4'-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 4′,4′-dimethyl[16α,17α]spiropentanopregn-4-ene-3,20-dione

  摘要：

  合成了 4′,4′-二甲基[16α,17α]螺戊烷-4-孕甾-3,20-烯二酮。由 N-（2,2-二甲基环丙基）-N-亚硝基脲生成的重氮-2,2-二甲基环丙烷与 16,17-二去氢孕甾烯醇酮醋酸酯发生回归和立体定向加成，得到 3β-乙酰氧基-1′,1′-二甲基-20-氧代孕甾-5-烯-[16α,17α；7′，6′]-4′，5′-二氮杂螺[2.4]-庚-4′-烯的高产率。其热解产物是一种含螺戊烷的类固醇，该类固醇可转化为目标二酮。从最终产物的 X 射线衍射研究中可以明显看出，在融合的螺戊烷片段中，gem-二甲基基团的反位置。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0560-0