Sodium; (5S,6R)-3-((Z)-2-acetylamino-vinylsulfanyl)-6-(1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 75443-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Sodium; (5S,6R)-3-((Z)-2-acetylamino-vinylsulfanyl)-6-(1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 75443-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₅S*Na
• 分子量: 334.328
• InChiKey: BEZKVXWUGYBPJM-KEFQATCXSA-M

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Sodium; (5S,6R)-3-((E)-2-acetylamino-vinylsulfanyl)-6-(1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到Sodium; (5S,6R)-3-((Z)-2-acetylamino-vinylsulfanyl)-6-(1-hydroxy-ethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯抗生素的Z异构体的合成和生物活性。

  摘要：

  当在含有季铵烷基铵卤化物的氯仿中回流时，在侧链上具有双键的天然碳青霉烯类抗生素被高产率地转化为Z异构体。如氘标记实验所示，这种新的平衡机制涉及分子内质子从羧酸到碳原子α到侧链中的硫原子的分子内转移。与天然存在的E异构体相比，某些Z异构体在被大肠杆菌O-111感染的小鼠中显示出更强的保护作用，并且在被普通变形杆菌GN4815感染的小鼠中与头孢替安具有更强的协同活性。小鼠肾脏匀浆中Z异构体的分解速率比E异构体的分解速率慢约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00359a600