(-)-1-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1448701-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-1-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (S)-1-naphthyltetrahydroisoquinoline；(1S)-1-naphthalen-1-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1448701-76-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: GDCSAYIFYMEWOW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 甲酸 、 RuCl[(1R,2R)-p-TsNCH(C6H5)CH-(C6H5)NH2](η6-benzene) 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(-)-1-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1-芳基取代的二氢异喹啉的不对称转移加氢：获得有价值的手性1-芳基-四氢异喹啉骨架

  摘要：

  给我一个H！再给我一个H！描述了第一个普通的和高对映选择性的Ru催化的广泛的1-芳基取代的1,2,3,4-二氢异喹啉的转移加氢反应。这种原子经济反应在温和的条件下进行，可以快速获得相应的生物学相关的1-芳基-四氢异喹啉衍生物，且收率高，对映选择性高达99％。

  DOI：

  10.1002/anie.201301134

文献信息

• Development of an<i>R</i>-Selective Amine Oxidase with Broad Substrate Specificity and High Enantioselectivity
  作者：Rachel S. Heath、Marta Pontini、Beatrice Bechi、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201301008

  日期：2014.4

  Amine oxidases are useful bio‐catalysts for the synthesis of enantiomerically pure 1°, 2° and 3° chiral amines. Enzymes in this class (e.g., MAO‐N from Aspergillus niger) reported previously have been shown to be highly S selective. Herein we report the development of an enantiocomplementary R‐selective amine oxidase based on 6‐hydroxy‐D‐nicotine oxidase (6‐HDNO) with broadened substrate scope and

  胺氧化酶是用于合成对映体纯的1°，2°和3°手性胺的有用生物催化剂。先前报道的此类酶（例如，来自黑曲霉的MAO-N ）已显示出高度的S选择性。在此，我们报道了基于6-羟基-D-烟碱氧化酶（6-HDNO）的对映体互补R-选择性胺氧化酶的开发，该酶具有扩大的底物范围和高对映选择性。工程化的6-HDNO酶已应用于一系列外消旋胺的制备脱硝反应，以产生具有S构型的产物，例如高ee的（S）-烟碱。
• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-Substituted Tetrahydroisoquinolines Through Ru-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marc Perez、Zi Wu、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201500951

  日期：2015.9

  A convenient and general asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives using a [RuIICl(η6-benzene)TsDPEN] complex in combination with a 5:2 HCOOH–Et3N azeotropic mixture as a hydrogen source was developed. Under mild reaction conditions, the described catalytic transformation secured a practical synthetic access to the corresponding valuable chiral

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。