2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine | 915394-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine
• 英文别名: 2,3-Dihydro-6-methoxy-1H-inden-1-one 2,2-dimethylhydrazone；N-[(6-methoxy-2,3-dihydroinden-1-ylidene)amino]-N-methylmethanamine
• CAS: 915394-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: QNXCLFXZCLHTER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine 、 1,3,5-三嗪-2,4,6-三甲酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到diethyl 8-methoxy-5H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  腙作为生产性亲二烯体在 1,3,5-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应中

  摘要：

  烯胺、炔胺和脒是 1,3,5-三嗪的反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的常见亲二烯体，但是，由于它们对常规纯化方法（如硅胶色谱）的稳定性较差，因此它们的广泛应用可能受到限制. 为了解决这个限制，肟和腙被设想为潜在的替代亲二烯体，尽管它们由于其出色的稳定性或缺乏反应性而主要用作保护基团。通过研究取代基效应和优化反应条件，肟和腙被开发为用于 1,3,5-三嗪 IEDDA 反应的生产亲二烯体，导致所需的 IEDDA 产品以中等（对于肟）到优异（对于腙）的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500499
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,1-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  腙作为生产性亲二烯体在 1,3,5-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应中

  摘要：

  烯胺、炔胺和脒是 1,3,5-三嗪的反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的常见亲二烯体，但是，由于它们对常规纯化方法（如硅胶色谱）的稳定性较差，因此它们的广泛应用可能受到限制. 为了解决这个限制，肟和腙被设想为潜在的替代亲二烯体，尽管它们由于其出色的稳定性或缺乏反应性而主要用作保护基团。通过研究取代基效应和优化反应条件，肟和腙被开发为用于 1,3,5-三嗪 IEDDA 反应的生产亲二烯体，导致所需的 IEDDA 产品以中等（对于肟）到优异（对于腙）的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500499