(S)-(2-benzyl-5-methyl-3-(3-methylfuran-2-yl)-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone | 1255534-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-benzyl-5-methyl-3-(3-methylfuran-2-yl)-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
• 英文别名: [(3S)-2-benzyl-5-methyl-3-(3-methylfuran-2-yl)-3H-1,2-oxazol-4-yl]-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone
• CAS: 1255534-54-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: FYNFRGQNCHYAQB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-((3-methylfuran-2-yl)methylidene)benzylamine N-oxide 、 1-(but-2'-ynoyl)-3,5-dimethylpyrazole 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 (S)-2-(cyclopentylamino)-3-(naphthalen-2-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (R)-(2-benzyl-5-methyl-3-(3-methylfuran-2-yl)-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone 、 (S)-(2-benzyl-5-methyl-3-(3-methylfuran-2-yl)-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性π-阳离子催化剂催化硝酮与丙吡唑和丙烯酰吡唑的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  3-(2-萘基)-l-丙氨酸酰胺的手性铜 (II) 配合物成功催化硝酮与丙炔基吡唑和丙烯酰吡唑衍生物的对映选择性 1,3-偶极环加成反应。由分子内 π-阳离子相互作用产生的不对称环境以高产率提供相应的加合物，并具有出色的对映选择性。这是硝酮与乙炔衍生物的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的第一个成功方法。1,3-偶极环加合物可以通过使用 SmI(2) 还原裂解 NO 键而立体选择性地转化为 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja1081603

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with Propioloylpyrazoles and Acryloylpyrazoles Induced by Chiral π-Cation Catalysts
  作者：Akira Sakakura、Masahiro Hori、Makoto Fushimi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja1081603

  日期：2010.11.10

  catalyzes the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones with propioloylpyrazole and acryloylpyrazole derivatives. The asymmetric environment created by intramolecular π-cation interaction gives the corresponding adducts in high yields with excellent enantioselectivity. This is the first successful method for the catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with acetylene

  3-(2-萘基)-l-丙氨酸酰胺的手性铜 (II) 配合物成功催化硝酮与丙炔基吡唑和丙烯酰吡唑衍生物的对映选择性 1,3-偶极环加成反应。由分子内 π-阳离子相互作用产生的不对称环境以高产率提供相应的加合物，并具有出色的对映选择性。这是硝酮与乙炔衍生物的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的第一个成功方法。1,3-偶极环加合物可以通过使用 SmI(2) 还原裂解 NO 键而立体选择性地转化为 β-内酰胺。