4-phenyl-3-thiocyanato-2-butanone | 92287-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-thiocyanato-2-butanone
• 英文别名: (3-Oxo-1-phenylbutan-2-yl) thiocyanate
• CAS: 92287-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• mdl: MFCD06363501
• 分子量: 205.28
• InChiKey: IHBILEIDHPGKLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  335.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3-thiocyanato-2-butanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到5-Benzyl-4-methyl-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Meerwein 条件下甲基乙烯基酮的硫氰酸芳基化合成 2-氨基噻唑基杂环体系

  摘要：

  4-Aryl-3-thiocyanatobutan-2-ones 是由甲基乙烯基酮和芳基重氮盐在铜 (II) 催化下的 Meerwein 反应制备的，收率 35-75%。α-硫氰酸根酮与 1-甲基-3-氨基吡唑发生区域选择性反应，形成N- (3-吡唑基)-取代的 2-氨基噻唑，产率为 80-91%。吡唑的 3 位上的酯基诱导区域选择性闭环反应，随后发生分子内环化，这产生了新杂环系统吡唑并[4,3 -e ]噻唑并[3,2- a ]嘧啶的第一个代表，产率为 74–93%。此外，还描述了 5-benzyl-4-methylthiazol-2-ones 的制备方法，产率为 84-93%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01677
• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tanabe Yoo, Makita Takuya, Mori Kei, Chem. Lett, (1994) N 12, S 2275-2278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct and Electrophilic Preparation of α-Thiocyanatoketones and Aldehydes Using Thiocyanatotrimethylsilane and Sulfuryl Chloride
  作者：Yoo Tanabe、Takuya Makita、Kei Mori

  DOI：10.1246/cl.1994.2275

  日期：1994.12

  The thiocyanato (-SCN) group was directly and regioselectively introduced into the α-position of ketones, aldehydes, and aldols in an electrophilic manner by the combined use of thiocyanatotrimethylsilane and sulfuryl chloride with or without cyclic sec-amine catalysts under mild reaction conditions.

  硫氰酸根（-SCN）通过结合使用硫氰基三甲基硅烷和氯化硫酰，在温和的反应条件下，直接且区域选择性地以电亲和的方式引入到酮、醛和醇类的α位。可选使用或不使用环状二级胺催化剂。
• Novel one-pot three-step reaction using supported reagents system: synthesis of 2-aminothiazoles
  作者：Tadashi Aoyama、Sumiko Murata、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.017

  日期：2007.11

  One-pot tandem three-step reaction has been developed by using supported reagents system. The synthesis of 2-aminothiazoles was selected for confirming the effectiveness of the method using supported reagents system. One-pot three-step reaction effectively proceeded, and the yield of the products is higher than that in step-wise process. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.