benzyl N-[N'-(3-methylbut-2-enyl)carbamimidoyl]carbamate | 1262675-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[N'-(3-methylbut-2-enyl)carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1262675-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: MYAZXIAREQETEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[N'-(3-methylbut-2-enyl)carbamimidoyl]carbamate 在 碘 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl (5-(iodomethyl)-4,4-dimethylimidazolidin-2-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  单保护的烯丙基取代的胍的碘环化和重排反应

  摘要：

  已经发现，使用I 2 / K 2 CO 3对一系列N-烯丙基和N-高烯丙基胍的碘环化可导致一系列新的杂环，这些杂环在反应条件变化时发生选择性重排，并且在存在下可预测的保护基团迁移三氟乙酸的甲醇溶液。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.050
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯-1-胺盐酸盐(1:1) 、 N-(苄氧基羰基)-1H-吡唑-1-甲脒 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到benzyl N-[N'-(3-methylbut-2-enyl)carbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  单保护的烯丙基取代的胍的碘环化和重排反应

  摘要：

  已经发现，使用I 2 / K 2 CO 3对一系列N-烯丙基和N-高烯丙基胍的碘环化可导致一系列新的杂环，这些杂环在反应条件变化时发生选择性重排，并且在存在下可预测的保护基团迁移三氟乙酸的甲醇溶液。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.050

文献信息

• Iodocyclisations reactions of Boc- and Cbz-protected N-allylguanidines
  作者：Zainab Al Shuhaib、Deiniol H. Davies、Mark Dennis、Daniel M. Evans、Matthew D. Fletcher、Herjan Franken、Paul Hancock、Jackie Hollinshead、Iestyn Jones、Kristina Kähm、Patrick J. Murphy、Robert Nash、David Potter、Richard Rowles

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.087

  日期：2014.7
• Iodocyclisation and rearrangement reactions of mono-protected allyl substituted guanidines
  作者：Deiniol Davies、Matthew D. Fletcher、Herjan Franken、Jackie Hollinshead、Kristina Kähm、Patrick J. Murphy、Robert Nash、David M Potter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.050

  日期：2010.12

  The iodocyclisation of a range N-allyl and N-homoallylguanidines using I2/K2CO3 has been found to lead to a series of novel heterocycles which undergo selective rearrangements on variation of the reaction conditions, and predictable protecting group migration in the presence of trifluoroacetic acid in methanol.

  已经发现，使用I 2 / K 2 CO 3对一系列N-烯丙基和N-高烯丙基胍的碘环化可导致一系列新的杂环，这些杂环在反应条件变化时发生选择性重排，并且在存在下可预测的保护基团迁移三氟乙酸的甲醇溶液。