5α-cholest-7-ene-3β,5,6α-triol | 71831-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-7-ene-3β,5,6α-triol
• 英文别名: (3S,5R,6S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6-triol
• CAS: 71831-86-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: CGIQOEIJAPKYHG-SVPSOKIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-7-ene-3β,5,6α-triol 在 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(7E)-3β-hydroxy-5-oxo-5,6-seco-cholesta-7-en-6-al
  参考文献：
  名称：

  简明合成24,25-Dihydro-6-epi-Monanchosterol A

  摘要：

  我们报告首次合成的类固醇具有非同寻常的双环[4.3.1] dec-3-en-10-one A / B环亚结构，作为抗炎性莫安可固醇的紧密结构类似物。在最佳条件下，7-脱氢胆固醇的Δ5-双键的区域选择性顺式二羟基化和随后的Criegee氧化产生相应的5,6-seco-类固醇，为纯Z-异构体，在MeOH中用K2CO3处理后，非对映选择性地得到24,25分子内羟醛加成反应（环化）生成-dihydro-6-epi-monanchosterolA。所开发的三步序列以17％的总收率进行，而无需任何保护基。标题化合物通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1055/a-1480-5225
• 作为产物：
  描述：

  7α, 8α-epoxycholestane-3β, 5α, 6α-triol 3,6-diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5α-cholest-7-ene-3β,5,6α-triol
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-idnduced dishielding of 4-methylene protons for the determination of C-6 stereochemistry of sterols having a 5.ALPHA.,6-diol moiety. Revision of the C-6 stereochemistry of marine sterol isolated from a sponge, Dysidea sp.

  摘要：

  通过吡啶诱导去屏蔽的质子核磁共振方法，展示了在具有5α, 6β-二醇基团的甾醇C-6位的立体化学分配中的应用。因此，像胆甾-7-烯-3β, 5α, 6α-三醇（8）这样的6α-异构体的4α-氢共振在大约3.0 ppm处被观察到，而像胆甾-7-烯-3β, 5α, 6β-三醇（10）这样的6β-异构体的4β-氢共振同样在大约3.0 ppm处被观察到。该方法被应用于从海绵Dysidea sp.分离出的海洋甾醇（4），并得出结论，结构应修订为6α-异构体（5），而非报告的6β-异构体（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3129

文献信息

• Synthesis of incrustasterols, two cytotoxic polyoxygenated sponge steroids
  作者：Irene Izzo、Francesco De Riccardis、Antonio Massa、Guido Sodano

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00932-x

  日期：1996.7

  The synthesis of two cytotoxic marine steroids incrustasterol A and B is reported.

  据报道，两种细胞毒性海洋类固醇硬皮甾醇A和B的合成。
• Synthesis of the marine epoxy sterol 9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-ene-3β,5,6β-triol
  作者：Anna Migliuolo、Giacomo Notaro、Vincenzo Piccialli、Donato Sica

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90066-5

  日期：1991.3

  oxidation with manganese dioxide and epoxidation with m-chloroper-benzoic acid, afforded 9 alpha,11 alpha-epoxy-3 beta,5-dihydroxy-5 alpha-cholest-7-en-6-one (5). Reduction of 5 with lithium aluminum hydride gave the desired compound 1. The structures of all synthetic intermediates were confirmed by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. A reassignment of resonances for carbons 1

  9 alpha，11 alpha-epoxy-5 alpha-cholest-7-ene-3 beta，5,6 beta-triol（1）的合成，这是一种高度氧化的海洋甾醇，在核中含有9,11-环氧部分，描述。环氧甾醇1由cholesta-5,7-dien-3 beta-ol合成。用间氯过苯甲酸氧化该甾醇，然后水解和乙酰化，得到5α-胆甾-7-烯-3β，5，6-α-三醇3，6-二乙酸酯（2）。用乙酸汞将二乙酸酯2脱氢，然后用二氧化锰氧化，再用间氯过苯甲酸环氧化，得到9 alpha，11 alpha-epoxy-3 beta，5-dihydroxy-5 alpha-cholest-7-en-6-一（5）。用氢化铝锂还原5得到所需的化合物1。所有合成中间体的结构通过1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱法确认。
• Synthesis of 14.beta.,17.beta.(H)-cholest-5-en-3.beta.-ol
  作者：Mario Anastasia、Giovanni C. Galli、Piero Allevi

  DOI：10.1021/jo00394a056

  日期：1979.12
• Windaus; Riemann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 274, p. 206,210
  作者：Windaus、Riemann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5α-cholest-7-ene-3β,5,6β-triol and its 6α-isomer
  作者：N. V. Kovganko、S. K. Ananich

  DOI：10.1007/bf00630454

  日期：1992.11