4-(2-甲基苯基)-6-氧代-1H-吡啶-3-腈 | 825637-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基苯基)-6-氧代-1H-吡啶-3-腈
• 英文名称: 6-hydroxy-4-o-tolyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 4-(2-methylphenyl)-6-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 825637-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: VWDOSWIUAFHHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基苯基)-6-氧代-1H-吡啶-3-腈 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 6-氯-4-(2-甲基苯基)吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有以下公式的化合物的方法，其中取代基如本文所述，包括以下步骤：a)将具有以下公式的化合物与具有以下公式的化合物反应，形成具有以下公式的化合物b)将具有以下公式的化合物的OH/═O功能转化为含有离去基的试剂，所述离去基选自POCl3、PBr3、MeI和(F3CSO2)2O，形成具有以下公式的化合物，其中P为卤素或三氟甲烷磺酸盐；c)通过将化合物XV与HR2反应，用R2替代离去基P，形成具有以下公式的化合物；d)在从H2SO4、HCl和乙酸中选择的酸性介质中水解腈功能，形成具有以下公式的化合物I。公式I的化合物是制备具有NK-1拮抗活性的治疗活性化合物的有价值的中间体。

  公开号：

  US20050014792A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯腈 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 1-(氨甲酰甲基)吡啶氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(2-甲基苯基)-6-氧代-1H-吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有以下公式的化合物的方法，其中取代基如本文所述，包括以下步骤：a)将具有以下公式的化合物与具有以下公式的化合物反应，形成具有以下公式的化合物b)将具有以下公式的化合物的OH/═O功能转化为含有离去基的试剂，所述离去基选自POCl3、PBr3、MeI和(F3CSO2)2O，形成具有以下公式的化合物，其中P为卤素或三氟甲烷磺酸盐；c)通过将化合物XV与HR2反应，用R2替代离去基P，形成具有以下公式的化合物；d)在从H2SO4、HCl和乙酸中选择的酸性介质中水解腈功能，形成具有以下公式的化合物I。公式I的化合物是制备具有NK-1拮抗活性的治疗活性化合物的有价值的中间体。

  公开号：

  US20050014792A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(氨甲酰甲基)吡啶氯 、 2-甲酰基-3-(2-甲基苯基)丙-2-烯腈 、 三乙胺 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 在 4-(2-甲基苯基)-6-氧代-1H-吡啶-3-腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~190.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 3.25h， 以gave 1.37 g of amorphous product of 6-hydroxy-4-o-tolyl-nicotinonitrile的产率得到4-(2-甲基苯基)-6-氧代-1H-吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备式为以下式子的化合物的方法，其中取代基如下所述，包括以下步骤： a) 反应式为以下式子的化合物与式为以下式子的化合物，形成式为以下式子的化合物； b) 使用含有离去基的试剂将式为XIV/XIVa的化合物的OH/═O功能转化为离去基P，所选的离去基试剂为POCl3、PBr3、MeI和(F3CSO2)2O，形成式为以下式子的化合物，其中P为卤素或三氟甲烷磺酸盐； c) 通过反应化合物XV与HR2，将取代基R2代替离去基P，形成式为以下式子的化合物； d) 在选择的酸性介质H2SO4、HCl和乙酸中水解腈基，形成式为以下式子的化合物I； 式I的化合物是制备具有NK-1拮抗活性的治疗活性化合物的有价值的中间体。

  公开号：

  US20050014792A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF 4-ARYL-NICOTINAMIDE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1656351A1

  公开（公告）日：2006-05-17
• US7288658B2
  申请人：——

  公开号：US7288658B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 4-ARYL-NICOTINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 4-ARYL-NICOTINAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005014549A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to a process for the manufacture of compounds of general formula wherein the substituents are as described in claim I characterized in that it comprises the steps of a) reacting a compound of formula (X), with a compound of formula (Xiii), to a compound of formula (XIVa), (XIV),b) converting the OH/=O function of compounds of formula XIV/XlVa into a leaving group P with a reagent containing a leaving group, selected from the group comprising POCl3, PBr3, Mel or (F3CS02)2O to form a compound of formula (XV), wherein P is halogen or trifluoromethanesulfonate, c) substituting the leaving group P by R2 with HR2 to form a compound of formula (XVI) d) hydrolyzing the nitrile function in an acidic medium comprising H2SO4, HCI or acetic acid, to a compound of formula (I)The compouds of formula I are valuable intermediate for the manufacture of therapeutically active compounds which have NK- I antagonist activity.
• Process for preparation of pyridine derivatives
  申请人：Goehring Wolfgang

  公开号：US20050014792A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to a process for the manufacture of compounds of formula wherein the substituents are as described herein which comprises the steps of a) reacting a compound of formula with a compound of formula to form a compound of formula b) converting the OH/═O function of compounds of formula XIV/XIVa into a leaving group P with a reagent containing a leaving group, selected from POCl 3 , PBr 3 , MeI and (F 3 CSO 2 ) 2 O to form a compound of formula wherein P is halogen or trifluoromethanesulfonate; c) substituting R 2 for the leaving group P by reacting compound XV with HR 2 to form a compound of formula and d) hydrolyzing the nitrile function in an acidic medium selected from H 2 SO 4 , HCl and acetic acid, to form a compound of formula I The compounds of formula I are valuable intermediates for the manufacture of therapeutically active compounds which have NK-1 antagonist activity.

  本发明涉及一种制备具有以下公式的化合物的方法，其中取代基如本文所述，包括以下步骤：a)将具有以下公式的化合物与具有以下公式的化合物反应，形成具有以下公式的化合物b)将具有以下公式的化合物的OH/═O功能转化为含有离去基的试剂，所述离去基选自POCl3、PBr3、MeI和(F3CSO2)2O，形成具有以下公式的化合物，其中P为卤素或三氟甲烷磺酸盐；c)通过将化合物XV与HR2反应，用R2替代离去基P，形成具有以下公式的化合物；d)在从H2SO4、HCl和乙酸中选择的酸性介质中水解腈功能，形成具有以下公式的化合物I。公式I的化合物是制备具有NK-1拮抗活性的治疗活性化合物的有价值的中间体。