3β-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-pregn-5-en-20-one | 151236-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 151236-09-8
• 化学式: C₃₃H₄₈O₁₀
• 分子量: 604.738
• InChiKey: HVKXCSMMEVQYOJ-GPFDZXSESA-N

物化性质

• 沸点：
  658.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-pregn-5-en-20-one 在 吡啶 、 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 20-oxopregn-5-en-3β-yl β-D-glucopyranoside-6-sulfate, triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5α-Cholestane Type Glycoside Sulfates

  摘要：

  类固醇糖苷硫酸酯的合成，既在类固醇骨架上进行硫酸化，又在糖部分进行硫酸化。从3β-(2-四氢吡喃氧基)-5α-胆甾-6α-醇（I）制备了5α-胆甾烷-3β,6α-二醇-6-β-D-葡萄糖苷-3-硫酸盐V和3-β-D-葡萄糖苷-6-硫酸盐XI的钠盐，使用乙酰基和甲氧甲基基团进行临时保护。首先在孕烷系列中检查了糖部分的硫酸化，并制备了3β-(β-D-葡萄糖吡喃基氧基)孕-5-烯-20-酮-6'-硫酸盐XXVI和4'-硫酸盐2',3'-二乙酸酯XXVII的三乙基铵盐。将该方法应用于胆甾衍生物上，得到了5α-胆甾-3β-基β-D-葡萄糖吡喃苷-6-硫酸盐XXXI的三乙基铵盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19931180
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-6-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 3β-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5α-Cholestane Type Glycoside Sulfates

  摘要：

  类固醇糖苷硫酸酯的合成，既在类固醇骨架上进行硫酸化，又在糖部分进行硫酸化。从3β-(2-四氢吡喃氧基)-5α-胆甾-6α-醇（I）制备了5α-胆甾烷-3β,6α-二醇-6-β-D-葡萄糖苷-3-硫酸盐V和3-β-D-葡萄糖苷-6-硫酸盐XI的钠盐，使用乙酰基和甲氧甲基基团进行临时保护。首先在孕烷系列中检查了糖部分的硫酸化，并制备了3β-(β-D-葡萄糖吡喃基氧基)孕-5-烯-20-酮-6'-硫酸盐XXVI和4'-硫酸盐2',3'-二乙酸酯XXVII的三乙基铵盐。将该方法应用于胆甾衍生物上，得到了5α-胆甾-3β-基β-D-葡萄糖吡喃苷-6-硫酸盐XXXI的三乙基铵盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19931180