4-[(1S)-1-tert-butylsulfanyl-3-oxobutyl]benzonitrile | 1115878-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1S)-1-tert-butylsulfanyl-3-oxobutyl]benzonitrile
• CAS: 1115878-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: WUJPCGFJDTUHGR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(p-cyanophenyl)-3-buten-2-one 、 叔丁基硫醇 在 (S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine;(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 116.17h， 以96%的产率得到4-[(1S)-1-tert-butylsulfanyl-3-oxobutyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的有机催化不对称磺胺-迈克尔加成

  摘要：

  使用苄基和叔丁基硫醇作为以硫为中心的亲核试剂，已经完成了对α，β-不饱和酮的高对映选择性有机催化磺胺-迈克尔加成反应。从多种烯酮中以高收率和良好至优异的立体控制（高达96％ee）获得光学活性产品。这些研究的核心是衍生自9-氨基-（9-脱氧）-表氢对苯二酚和D - N - Boc-苯基甘氨酸的催化伯胺盐A的使用，其中阳离子和阴离子均为手性，对烯酮的亚胺离子催化具有高反应活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700382