(4R)-3-benzyl-4-[(1'R,2'R,3'S,4'E)-2'-(benzyloxy)-6'-hydroxy-1',3'-(isopropylidenedioxy)hex-4'-enyl]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]oxazolidin-2-one | 1258426-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-3-benzyl-4-[(1'R,2'R,3'S,4'E)-2'-(benzyloxy)-6'-hydroxy-1',3'-(isopropylidenedioxy)hex-4'-enyl]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-benzyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4R,5R,6S)-6-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-1,3-dioxan-4-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1258426-92-4
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₇Si
• 分子量: 597.824
• InChiKey: LQHMDQCLJJBYOQ-AHPHAJGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-benzyl-4-[(1'R,2'R,3'S,4'E)-2'-(benzyloxy)-6'-hydroxy-1',3'-(isopropylidenedioxy)hex-4'-enyl]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]oxazolidin-2-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.37 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(4R)-3-benzyl-4-[(1'R,2'R,3'S,4'E)-2'-(benzyloxy)-6'-hydroxy-1',3'-(isopropylidenedioxy)hex-4'-enyl]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016

文献信息

• Total synthesis of a protected form of sphingofungin E using the [3,3]-sigmatropic rearrangement of an allylic thiocyanate as the key reaction
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Jana Špaková Raschmanová、Michaela Slaninková、Juraj Kuchár

  DOI：10.1016/j.carres.2010.09.016

  日期：2010.11

  An approach to the stereocontrolled synthesis of the protected form of sphingofungin E (32) starting from the known protected d-glucose derivative 3 is described herein. For the construction of a tetrasubstituted carbon atom that is substituted with nitrogen, the [3,3]-sigmatropic rearrangement of thiocyanate 8 was employed. Subsequent functional group interconversions afforded the highly functionalized

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。