8,9-Bis(prop-2-enyl)-6-pyrrolidin-1-ylpurine | 1260091-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8,9-Bis(prop-2-enyl)-6-pyrrolidin-1-ylpurine
• 英文别名: 8,9-bis(prop-2-enyl)-6-pyrrolidin-1-ylpurine
• CAS: 1260091-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅
• 分子量: 269.349
• InChiKey: QLZUJYSSVBRJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Bis(prop-2-enyl)-6-pyrrolidin-1-ylpurine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到4-pyrrolidin-1-yl-6,9-dihydropyrido[1,2-e]purine
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成稠合二氢吡啶并[ e ]嘌呤

  摘要：

  8，9-二烯丙基尿烷或9-丁烯基-8-乙烯基嘌呤与Grubbs第二代催化剂的闭环易位（RCM）分别产生了稠合的6,9-或8,9-二氢吡啶并[ e ]嘌呤。在9-烯基化之后，由8-溴嘌呤制备8，9-二烯基嘌呤，随后在Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）2 Cl 2的存在下，在C-8将Stille偶联与烯基锡烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.008
• 作为产物：
  描述：

  8-Bromo-9-prop-2-enyl-6-pyrrolidin-1-ylpurine 、 烯丙基三丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到8,9-Bis(prop-2-enyl)-6-pyrrolidin-1-ylpurine
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成稠合二氢吡啶并[ e ]嘌呤

  摘要：

  8，9-二烯丙基尿烷或9-丁烯基-8-乙烯基嘌呤与Grubbs第二代催化剂的闭环易位（RCM）分别产生了稠合的6,9-或8,9-二氢吡啶并[ e ]嘌呤。在9-烯基化之后，由8-溴嘌呤制备8，9-二烯基嘌呤，随后在Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）2 Cl 2的存在下，在C-8将Stille偶联与烯基锡烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.008

文献信息

• Synthesis of fused dihydropyrido[e]purines via ring closing metathesis
  作者：Konstantinos E. Litinas、Andreas Thalassitis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.008

  日期：2010.12

  Ring closing metathesis (RCM) of 8,9-diallylpurines or 9-butenyl-8-vinylpurines with the Grubbs 2nd generation catalyst resulted in fused 6,9- or 8,9-dihydropyrido[e]purines, respectively. The 8,9-dialkenylpurines were prepared from 8-bromopurines after 9-alkenylation and subsequent Stille coupling at C-8 with alkenylstannanes in the presence of Pd(PPh3)4 or Pd(PPh3)2Cl2.

  8，9-二烯丙基尿烷或9-丁烯基-8-乙烯基嘌呤与Grubbs第二代催化剂的闭环易位（RCM）分别产生了稠合的6,9-或8,9-二氢吡啶并[ e ]嘌呤。在9-烯基化之后，由8-溴嘌呤制备8，9-二烯基嘌呤，随后在Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）2 Cl 2的存在下，在C-8将Stille偶联与烯基锡烷。
• Synthesis of Fused 9,10-Dihydro-6<i>H</i>-Azepino- and 9,10-Dihydro-6<i>H</i>-[1,3]Diazepino[1,2-<i>e</i>]Purines via Ring Closing Metathesis as Antilipid Peroxidation Agents
  作者：Andreas N. Thalassitis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1002/jhet.2049

  日期：2015.3

  Ring closing metathesis of 8‐allyl‐9‐butenylpurines or N,9‐diallyl‐N‐methyl‐9H‐purin‐8‐amines with the Grubbs second generation catalyst resulted in fused 9,10‐dihydro‐6H‐azepino[1,2‐e]purines or 9,10‐dihydro‐6H‐[1,3]diazepino[1,2‐e]purines, respectively. The 8‐allyl‐9‐butenylpurines were prepared from 8‐bromo‐9‐butenylpurines after Stille coupling with allyltributyltin. The N,9‐diallyl‐N‐methyl‐9H‐purin‐8‐amines

  8-烯丙基-9-丁烯嘌呤或N，9-二烯丙基-N-甲基-9 H-嘌呤-8-胺与Grubbs第二代催化剂的闭环易位导致稠合的9,10-二氢-6 H-氮杂环庚烷[ 1,2-e]嘌呤或9,10-dihydro-6 H- [1,3]二氮杂ze [1,2- e ]嘌呤。Stille与烯丙基三丁基锡偶联后，由8-溴-9-丁烯基嘌呤制备8-烯丙基-9-丁烯基嘌呤。的Ñ，9-二烯丙基ñ -甲基- 9 ħ嘌呤-8-胺从9烯丙基-8- bromopurines处理后H中合成与烯丙胺2在MW辐射下为O，然后在KOH中用MeI甲基化。测试了新化合物作为脂质过氧化抑制剂。6-甲基-4-（吗啉-4-基）-7,10-二氢-6- ħ - [1,3]二氮杂卓并[1,2- ë ]嘌呤呈现有趣的结果，可以作为先导化合物。