(3aβ,9aβ)-3α,5,5-trimethyl-8-methylenedecahydro-4H-cyclopentacycloocten-4-one | 94475-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aβ,9aβ)-3α,5,5-trimethyl-8-methylenedecahydro-4H-cyclopentacycloocten-4-one
• 英文别名: 6-methylene-3,3,11-trimethylbicyclo<6.3.0>undecan-2-one；(1R,8R,11R)-(-)-6-methylene-3,3,11-trimethylbicyclo<6.3.0>undecan-2-one
• CAS: 94475-31-7；162238-11-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: SOWRTFFHDDWRGQ-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aβ,9aβ)-3α,5,5-trimethyl-8-methylenedecahydro-4H-cyclopentacycloocten-4-one 在 rhodium(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3aβ,9aβ)-3α,5,5,8-tetramethyl-4-hydroxy-1,2,3,3a,5,6,9,9a-octahydro-4H-cyclopentacyclooctene
  参考文献：
  名称：

  (R)-(2-环戊烯基)甲醇的制备及(8R,11R)-Precapnelladiene的首次全合成

  摘要：

  从 2-氧代环戊烷羧酸乙酯制备对映纯的 (R)-(2-环戊烯基) 甲醇 (2)。2 与 4,4-二甲基-3-苯硫基-2-环己烯酮偶联得到烯醇醚，其...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2880
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,7S,8R,13S)-12,12-dimethyl-2-oxatetracyclo[5.5.1.01,8.04,13]tridecan-9-one 在 碘代三甲硅烷 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aβ,9aβ)-3α,5,5-trimethyl-8-methylenedecahydro-4H-cyclopentacycloocten-4-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-(2-环戊烯基)甲醇的制备及(8R,11R)-Precapnelladiene的首次全合成

  摘要：

  从 2-氧代环戊烷羧酸乙酯制备对映纯的 (R)-(2-环戊烯基) 甲醇 (2)。2 与 4,4-二甲基-3-苯硫基-2-环己烯酮偶联得到烯醇醚，其...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2880

文献信息

• Preparation of An 8-Membered Ring via Intramolecular (2+2)Photocycloadduct: Formal Total Synthesis of (.+-.)-Precapnelladiene.
  作者：Yoshinobu Inouye、Michio Shirai、Tetsuyuki Michino、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.324

  日期：——

  Irradiation of 4,4-dimethyl-3-[(2-cyclopentenyl)methoxy]-2-cyclohexen-1-one, prepared from 4,4-dimethyl-3-phenylthio-2-cyclohexen-1-one and (2-cyclopentenyl) methanol, gave a tetracyclic intramolecular [2+2]photocycloadduct 7. Treatment of 7 with iodotrimethylsilane followed with tributyltin hydride afforded 3,3,11-trimethylbicyclo[6.3.0]undecane-2,6-dione(12). Methylenation of 12 afforded 6-methylene-3,3,11-trimethylbicyclo[6.3.0] undecan-2-one, the known intermediate to precapnelladiene.

  用 4,4-二甲基-3-[(2-环戊烯基)甲氧基]-2-环己烯-1-酮和(2-环戊烯基)甲醇辐照制备 4,4-二甲基-3-[(2-环戊烯基)甲氧基]-2-环己烯-1-酮，得到四环分子内[2+2]光环加成物 7。用碘三甲基硅烷处理 7，然后用氢化三丁基锡处理，可得到 3,3,11-三甲基双环[6.3.0]十一烷-2,6-二酮（12）。将 12 进行甲基化可得到 6-亚甲基-3,3,11-三甲基双环[6.3.0]十一烷-2-酮，即已知的前庚二烯中间体。
• Total synthesis of the marine natural product (±)-precapnelladiene
  作者：Goverdhan Mehta、A. Narayana Murty

  DOI：10.1039/c39840001058

  日期：——

  A stereo-controlled total synthesis of the novel sesquiterpene precapnelladiene (1), isolated from the soft coral Capnella imbricata, is reported; the synthesis unequivocally establishes the stereochemistry of the natural product as (1).

  据报道，从软珊瑚小卷蛾Capnella imbricata中分离出来的新型倍半萜前capnelladiene（1）进行了立体控制的全合成。合成明确地确定了天然产物的立体化学为（1）。
• A general stereocontrolled approach to the 5-8 fused ring system. Application to the total synthesis of the marine natural product (.+-.)-precapnelladiene
  作者：Goverdhan Mehta、A. Narayana Murthy

  DOI：10.1021/jo00389a040

  日期：1987.6